Механизмы химических реакций

 

Ионный  и радикальный механизмы
химических реакций органической химии

 

 Ионный механизм химической реакции

 

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

 

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гетеролитический разрыв связей: 

 

 

 

Дальше:

 

• карбокатионы будут   взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
• анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
• карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

 

Пример ионного механизма химической органической реакции:

 

СH₃-Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

 

 

Нуклеофильные частицы:  

 

• азотсодержащие: NH₃, NH₂-, NH₂R, NR₂;
• кислородсодержащие: H₂O, R-OH, R-O-R, RCOO-, OH-;
• кратные связи С-С:  двойные и тройные связи;
• частицы галогенов, например, Cl^—

 

Электрофильные частицы: 

 

• кислородсодержащие: альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры;
• галогеналканы;
• H⁺, различные катионы.

 

Электрофильные и нуклеофильные реакции

 

Нуклеофильные реакции — органическое вещество реагирует с нуклеофильным реагентом.

 

Нуклеофильное замещение SN — substitution nucleophile	Нуклеофильное присоединение AdN — addition nucleophile
СH3Cl + NaOH ->СH3OH + NaCl Нуклеофил — OH— У аренов: нуклеофильное замещение протекает в тяжелых условиях ( t,p), но если в бензольном кольце будут электроноакцепторные заместители, то реакции пойдут намного легче, электронодонорные — наоборот — затрудняют реакцию	H2C=O + HCN -> H2C(CN)(OH) реакция Кучерова: HС≡CH + H2O -> ( Hg2+)-> СH3CHO

 

Электрофильные реакции — органическое вещество реагирует с электрофильным реагентом

 

Электрофильное  замещение SEAr — substitution electrophilic reaction	Электрофильное присоединение AdE — addition electrophilic reaction
У аренов:  C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O ( образуется промежуточная частица NO2+) C6H6 + Cl2 ->C6H5Cl + HCl C6H6 + CH3Cl -> C6H5CH3 + HCl	В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H+ бромирование кратной связи гидрогалогенирование  кратной связи гидратация двойной связи присоединение аминов или NH3

 

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

 

CH₂=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

 

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

 

Присоединение против правила Марковникова:

 

• заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя
• если реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму,

 

 

Ионные реакции проводят:

 

• при невысокой температуре;
• в полярных растворителях (в воде, например)

 

Радикальный механизм химической реакции

 

 — механизм, приводящий к образованию радикалов.

 

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы  — имеющие неспаренный электрон.

 

Такие частицы образуются при разрыве неполярных \ слабо полярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гомолитический разрыв связей: 

 

 

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

 

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

 

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl:

 

Cl₂ → Cl• + •Cl

 

Cl• + CH₄  → CH₃• + HCl

 

CH₃• + Cl•  → CH₃Cl

 

Радикальные реакции проводят:

 

• при высокой температуре,
• под действием света или радиоактивном облучении.

 

---

 

• примеры ЕГЭ — вопросов по механизмам органических реакций

 

---

 

Загрузка...

• Подписка на рассылку

(Правила комментирования)