Механизмы химических реакций

Ионный  и радикальный механизмы

химических реакций органической химии

 Ионный механизм химической реакции

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гетеролитический разрыв связей: 

Дальше:

• карбокатионы будут   взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
• анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
• карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

Пример ионного механизма химической органической реакции:

СH₃-Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

Нуклеофильные частицы:  

• азотсодержащие: NH₃, NH₂-, NH₂R, NR₂;
• кислородсодержащие: H₂O, R-OH, R-O-R, RCOO-, OH-;
• связь С-С:  двойные и тройные связи;
• частицы галогенов, например, Cl^—

Электрофильные частицы: 

• кислородсодержащие: альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры;
• галогеналканы;
• H⁺, различные катионы.

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

CH₂=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному атому углерода при двойной связи.

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

Ионные реакции проводят:

• при невысокой температуре;
• в полярных растворителях (в воде, например)

Радикальный механизм химической реакции

 — механизм, приводящий к образованию радикалов.

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы  — имеющие неспаренный электрон.

Такие частицы образуются при разрыве неполярных \ слабополярных ковалентных связей в органическом веществе.

Гомолитический разрыв связей: 

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl:

Cl₂ → Cl• + •Cl

Cl• + CH₄  → CH₃• + HCl

CH₃• + Cl•  → CH₃Cl

Радикальные реакции проводят:

• при высокой температуре,
• под действием света или радиоактивном облучении.

• в ЕГЭ это вопрос  B14 — Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии