Механизмы химических реакций

 

Ионный  и радикальный механизмы
химических реакций органической химии

 

механизмы химических реакций

 Ионный механизм химической реакции

 

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

 

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гетеролитический разрыв связей: 

 

механизмы химических реакций

 

Механизмы химических реакций

 

Дальше:

 

  • карбокатионы будут   взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
  • анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
  • карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

 

Пример ионного механизма химической органической реакции:

 

СH3-Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

 

Механизмы химических реакций

 

Нуклеофильные частицы:  

 

 

Электрофильные частицы: 

 

 

Электрофильные и нуклеофильные реакции

 

Нуклеофильные реакции — органическое вещество реагирует с нуклеофильным реагентом.

 

Нуклеофильное замещение

SN — substitution nucleophile

Нуклеофильное присоединение

AdN — addition nucleophile

СH3Cl + NaOH ->СH3OH + NaCl

Нуклеофил — OH

У аренов:

нуклеофильное замещение протекает в тяжелых условиях ( t,p),

но если в бензольном кольце будут электроноакцепторные

заместители, то реакции пойдут намного легче,

электронодонорные — наоборот — затрудняют реакцию

радикальный и ионный механизм реакций

H2C=O + HCN -> H2C(CN)(OH)

реакция Кучерова:

HС≡CH + H2O -> ( Hg2+)->

СH3CHO

механизмы химических реакций

 

Электрофильные реакции — органическое вещество реагирует с электрофильным реагентом

 

Электрофильное  замещение

SEAr — substitution electrophilic reaction

Электрофильное присоединение

AdE — addition electrophilic reaction

У аренов: 

C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O

( образуется промежуточная частица NO2+)

C6H6 + Cl2 ->C6H5Cl + HCl

C6H6 + CH3Cl -> C6H5CH3 + HCl

В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H+

бромирование кратной связи

гидрогалогенирование 

кратной связи

гидратация двойной связи

присоединение аминов или NH3

 

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

 

CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

 

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

 

Присоединение против правила Марковникова:

 

  • заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя
  • если реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму,

 


ионные и радикальные органические реакции
 

Ионные реакции проводят:

 

  • при невысокой температуре;
  • в полярных растворителях (в воде, например)

 

Радикальный механизм химической реакции

 

 — механизм, приводящий к образованию радикалов.

 

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы  — имеющие неспаренный электрон.

 

Такие частицы образуются при разрыве неполярных \ слабо полярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гомолитический разрыв связей: 

 

механизмы химических реакций

 

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

 

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

 

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl:

 

Cl2 → Cl• + •Cl

 

Cl• + CH4  → CH3• + HCl

 

CH3• + Cl•  → CH3Cl

 

Радикальные реакции проводят:

 

  • при высокой температуре,
  • под действием света или радиоактивном облучении.

 


 

 


 

Обсуждение: "Механизмы химических реакций"

(Правила комментирования)