Механизмы химических реакций

 

Ионный  и радикальный механизмы

химических реакций органической химии

 

механизмы химических реакций

 Ионный механизм химической реакции

 

Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.

 

Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гетеролитический разрыв связей: 

 

механизмы химических реакций

 

Механизмы химических реакций

 

Дальше:

 

  • карбокатионы будут   взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
  • анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
  • карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.

 

Пример ионного механизма химической органической реакции:

 

СH3-Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

 

Механизмы химических реакций

Нуклеофильные частицы:  

Электрофильные частицы: 

 

Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:

 

CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному атому углерода при двойной связи.

 

В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.

 

Ионные реакции проводят:

 

  • при невысокой температуре;
  • в полярных растворителях (в воде, например)

 

Радикальный механизм химической реакции

 

 — механизм, приводящий к образованию радикалов.

 

Соответственно, образуются органические частицы — радикалы  — имеющие неспаренный электрон.

 

Такие частицы образуются при разрыве неполярных \ слабополярных ковалентных связей в органическом веществе.

 

Гомолитический разрыв связей: 

 

механизмы химических реакций

 

Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.

 

Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):

 

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl:

 

Cl2 → Cl• + •Cl

 

Cl• + CH4  → CH3• + HCl

 

CH3• + Cl•  → CH3Cl

 

Радикальные реакции проводят:

 

  • при высокой температуре,
  • под действием света или радиоактивном облучении.

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос  B14 — Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии

 


 

B6 ЕГЭ по химии

В части B обычно нужно выбрать 3 правильных ответа. Здесь будут представлены вопросы с одним вариантом ответа, но это даст понимание механизма химической реакции, поэтому настоящий вариант B6 не будет вызывать затруднений
1. Реакция пентана с хлором протекает по:
2. Реакция толуола с бромом на свету:
3. Нитрование толуола идет по механизму:
4. Для пропена характерны реакции, протекающие :
5. И бензол, и бутадиен:
6. При бромировании бензола:
7. Взаимодействие бутена с водой:
8. Нуклефильные частицы:
9. Реакция, идущая против правила Марковникова:
10. Для аренов наиболее характерны:

  
 

Обсуждение: "Механизмы химических реакций"

(Правила комментирования)