Механизмы химических реакций
Ионный и радикальный механизмы
химических реакций органической химии
Ионный механизм химической реакции
Судя по названию, ионный механизм реакции — это механизм, приводящий к образованию ионов. Соответственно, образуются органические катионы и анионы — карбокатионы или карбоанионы.
Такие ионы образуются при разрыве полярных ковалентных связей в органическом веществе.
Гетеролитический разрыв связей:
Дальше:
- карбокатионы будут взаимодействовать с нуклеофильными частицами,
- анионы – с электрофильными частицами (катионы металлов, галогены и др.)
- карбоанионы ( у них «избыток» электронов) будут взаимодействовать с электрофильными частицами.
Пример ионного механизма химической органической реакции:
СH3-Cl + NaOH → CH3OH + NaCl
Нуклеофильные частицы:
- азотсодержащие: NH3, NH2-, NH2R, NR2;
- кислородсодержащие: H2O, R-OH, R-O-R, RCOO-, OH-;
- связь С-С: двойные и тройные связи;
- частицы галогенов, например, Cl—
Электрофильные частицы:
- кислородсодержащие: альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры;
- галогеналканы;
- H+, различные катионы.
Присоединение по правилу Марковникова — типичный пример ионного типа механизма химической реакции:
CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3
водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному атому углерода при двойной связи.
В основном, это реакции присоединения к кратным связям или обменные реакции.
Ионные реакции проводят:
- при невысокой температуре;
- в полярных растворителях (в воде, например)
Радикальный механизм химической реакции
— механизм, приводящий к образованию радикалов.
Соответственно, образуются органические частицы — радикалы — имеющие неспаренный электрон.
Такие частицы образуются при разрыве неполярных \ слабополярных ковалентных связей в органическом веществе.
Гомолитический разрыв связей:
Образовавшиеся радикалы могут взаимодействовать друг с другом.
Классическая реакция, идущая по радикальному механизму — хлорирование метана (обязательно на свету):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl:
Cl2 → Cl• + •Cl
Cl• + CH4 → CH3• + HCl
CH3• + Cl• → CH3Cl
Радикальные реакции проводят:
- при высокой температуре,
- под действием света или радиоактивном облучении.
- в ЕГЭ это вопрос B14 — Ионный и радикальный механизмы реакций в органической химии