Сложные эфиры карбоновых кислот

Сложные эфиры

карбоновых кислот

 

Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода замещен на углеводородный радикал.

 

общая формула

 

Номенклатура

 

этиловый эфир уксусной кислоты

 

Тут 2 есть несколько вариантов:

 

1) Название R1 + «овый» + эфир + название кислоты: этиловый эфир этановой кислоты или этиловый эфир уксусной кислоты.

 

2) Название R1 + название кислоты + «ат»: этилацетат.

 

Изомерия сложных эфиров

 

  1. Изомерия углеродного скелета — самые различные вариации R и R1.
  2. Межклассовая изомерия — сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам

 

Физические свойства ложных эфиров карбоновых кислот

 

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества.

 

эфиры

Химические свойства

1. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот — обратимая реакция:

 

гидролиз

 

взаимодействие ложные эфиров карбоновых кислот с щелочами дает соли:

 

щелочной гидролиз

 

Этот процесс называется «омыление эфиров«

 

Причем, если металл не одновалентный (Ca или Al, например), то соответственно изменяется и количество анионов:

 

2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 = (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH

 

Получение сложных эфиров

 

Получение сложных эфиров — реакция этерификации:

 

R-COOH + R1OH -> RCOOR1 + H2O

 

В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров карбоновых кислот. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

 


 
в ЕГЭ это вопрос А16  — Кислородсодержащие органические соединения
 


 
[TESTME 52]
 
 
 

Обсуждение: "Сложные эфиры карбоновых кислот"

(Правила комментирования)