Бензол и его гомологи

Бензол и его гомологи

 

Бензол — первый представитель класса аренов  — ароматических углеводородов.

 

Почему «ароматических«? Потому что большинство гомологов бензола, да и сам бензол, имеют сладковатый запах, при этом довольно ядовиты.

 

Бензол и его гомологи

 

Обычно бензол рисуют вот таким «скворечником» или пишут общую формулу С6H6.

 

Почему рисуют кружок в шестиугольнике? Это обозначение того, что все связи в молекуле одинаковые.

Бензол и его гомологиДело в том, что если рисовать бензол по валентностям углерода ( у каждого атома должно быть 4 связи), то надо было бы нарисовать с двойными связями.

 

Но! Каждая связь — это не просто черточки на бумаге. Каждая связь имеет определенные физические характеристики. Например, длинна связи.

 

Двойная связь короче одинарной. При исследовании молекулы бензола оказалось, что:

 

  1. все связи одинаковы, т.е. нет разделения на двойные и одинарные;
  2. эти связи представляют собой промежуточный вариант между двойной и одинарной

Поэтому рисуют кружок — обозначение одинаковых связей по всей молекуле.

Если рассмотреть строение молекулы более детально, с точки зрения электронной плотности, то картина будет примерно следующая — образуется общее ∏-электронное облако и оно распространено (=делокализовано) по всей молекуле:

 

делокализация электронов в иолекуле

 

Общая формула аренов:

 

Бензол и его гомологи

Гомологический ряд : С6H6, C7H8, C8H10 и т.д.

Номенклатура гомологов бензола:

 

Название углеводорода складывается из двух частей:

 

(количество и указание места прикрепления) и название радикала + «бензол»

 

Бензол и его гомологи

 

Если в молекуле арена есть несколько одинаковых радикала, то применяются приставки: орто-, мета— и пара-

 

  • орто-  (о-) — два радикала находятся рядом — при соседних атомах углерода (1,2-ди «радикал» бензол);
  • мета-   (м-)    — два радикала находятся через один атом углерода (1,3 — ди «радикал» бензол)
  • пара-  (п-)      — два радикала находятся друг против друга — через 2 атома углерода (1,4- ди «радикал» бензол)

 

Все эти вещества изомерны друг другу. У бензола и его гомологов довольно много изомеров — это обусловлено как количеством атомов, так и геометрией молекулы.

 

Бензол и его гомологи

 
Названия радикалов:
 

С6H5 — фенил-

 

С6H5CH2- бензил-

 
Тривиальные названия: 
 

  • толуол = метилбензол (С6H5CH3);
  • ксилол = все диметилбензолы ( C6H4(CH3)2 );
  • кумол = изопропилбензол (C6H5-CH(CH3)2 )

Дальше мы рассмотрим:

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 

 

 

Обсуждение: "Бензол и его гомологи"

(Правила комментирования)