Свойства алкинов

Свойства алкинов

 

Это вещества еще с меньшим количеством углерода, чем у алканов и алкенов. Тройная связь  определяет и строение молекул, и общую формулу, и химические свойства алкинов.

 

Для атомов тройной связи характерна Sp-гибридизация. Т.е. тройная связь — это комбинация одной σ- и двух Π-связей:

 

строение тройной связи

 

молекулы линейные

 

Общая формула:

 

алкины - углеводороды с тройной связью

 

n = числу атомов углерода.

 

Название углеводородов строятся из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о тройной связи. У алкинов вторая часть — всегда -ин.

 

По правилам номенклатуры ИЮПАК:

 

  • в качестве основной цепи выбирается та, в которой находится тройная связь, не зависимо от ее размера,
  • нумерация идет с того конца, к которому ближе тройная связь
  • после окончания -ин ставится номер атома, после которого идет тройная связь.

 

Изомерия

 
Соответственно, для алкинов характерны 2 вида изомерии:

  1. Структурная — изомерия положения тройной связи и изомерия радикалов
  2. Межклассовая — алкины изомерны акладиенам.

 

Химические свойства алкинов:

 

 1. Тройная связь, как и двойная, все присоединяет, разрывается, образует двойную связь, если реагент дан в избытке, то реакция может идти до образования одинарной связи:

 

  • галогенирование,
  • гидрогалогенирование,
  • гидрирование:

 
реакции присоединения 
 
 2. Гидратация — взаимодействие с водой — реакция Кучерова:

 

реакция Кучерова

 

3. Качественные реакции алкинов:

 

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Эта реакция служит для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи:

 

образование ацетиленидов

 

4. Реакции окисления:

 

 Алкины окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи и образуются карбоновые кислоты, перманганат восстанавливается до Mn(2+) — в кислой среде, MnO2 — в щелочной:

С4H6 + [O] → 2CH3COOH

 

5. Реакции горения: как и все органические вещества, алкины сгорают с образованием углекислого газа и воды:

 

СnH2n-2 + (3n-1)\2 O2 → nCO2 + (n-1) H2O 

 

Здесь записано уравнение в общем виде, т.к. во многих задачах требуется определить состав углеводорода — в таких случаях любые реакции лучше записывать в таком — общем виде.

 

Получение алкинов:

 

  • Из неорганических соединений: CaC2 + H2O → 2Ca(OH)2 + C2H2
  • дегидрогалогенирование: СH3-СHBr2 +2KOH (этанол, t) →C2H2 + 2KBr + 2H2O

 


 

Пример олимпиадного вопроса (2015 г)

 

свойства алкинов

 

Общая формула СnH2n-2, что соответствует либо алкинам, либо алкадиенам

 
Структурные изомеры алкинов:

  • СH≡С-СH2-СH3   бутин-1;
  • CH3-C≡C-CH3   бутин-2;

 
Межклассовые — алкадиены:
 

  • СH2=СH-СH=СH2 — бутадиен-1,3
  • CH2=C=CH-CH3 — бутадиен-1,2

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 

Тест "Алкины"

1. Продукты реакции CaC2 + H2O ->
2. Тройная вязь в алкинах:
3. При взаимодействии бутина-2 с водой образуется:
4. С увеличением количество атомов углерода в алкинах массовая доля углерода:
5. Молекулярная масса алкина - 68 гмоль. Этот алкин:
6. И пропан, и пропин будут реагировать с:
7. И алкины и альдегиды взаимодействуют с:
8. Уксусную кислоту можно получить:
9. Для алкинов невозможна реакция:
10. Алкины изомерны:

 
 
 

Обсуждение: "Свойства алкинов"

  • Viktoria:

    Лолита, поясните, пожалуйста, первое задание теста. Исходя из ответов, приведенных ниже, продуктами реакции  СаС2+Н2О являются гидроксид кальция и метан. Но верным ответом будет гидроксид кальция и ацетилен?

    • Лолита Окольнова:

      Да, продуктами будут гидроксид кальция и ацетилен : CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2.
      В ответах опечатка закралась. Исправили . Спасибо большое, что обратили внимание!

(Правила комментирования)