Химические свойства углеводородов

Вопрос А14 ЕГЭ по химии

 

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола)

 

А14 ЕГЭ по химии

 

 
Темы, которые нужно знать:
 

 

 химичесике свойства углеводородов

 

 В лекциях по каждому классу веществ мы подробно рассматривали химические свойства и качественные реакции. Здесь мы рассмотрим именно те химические свойства углеводородов, на которые стоит обратить внимание, т.к. они часто встречаются в вопросах ЕГЭ.

 

Углеводороды Характерные химические реакции Обратить внимание!
Алканы

алканы — малоактивные вещества
характерные реакции:замещения:

  • СH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
  • CH4 + HNO3 = CH3-NO2 + H2O
  1. Реакция Вюрца:
    по сути это реакция удвоения цепи:
    2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl
  2. Крекинг: реакция уменьшения цепи:
    C10H22=C55H12 + C5H10
  3. Алканы не окисляются
  4. Дегидрирование: C5H12=C55H10 + H2C5H12=C5H8 + 2H2
Галогеналканы Характерные химические свойства

  • взаимодействие с водой:
    СH3-CH2-Cl + HOH = СH3-CH2-OH + HCl
  • дегидрогалогенирование:СH3-CH2-Cl → СH2=CH2 + HCl
Правило Зайцева:

при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода

СH3-CHCl-CH2-СH3 → СH3-CH=CHСH3+ HCl

Взаимодействие с щелочами:

(среда реакции оказывает влияние на продукты)

  1. СH3-CH2-Cl + NaOH (водный раствор) → СH3-CH2-OH + NaCl
  2. СH3-CH2-Cl + NaOH (спиртовой раствор) → СH2=CH2 + NaCl + H2O
Алкены

Характерные химические свойства — реакции присоединения:

 

  • гидрирование: C2H4 + H2 = C2H6
  • галогенирование: C2H4 + Cl2 = C2H4Cl2
  • гидрогалогенирование: C2H4 + HCl = C2H5Cl
  • присоединение  H2O: C2H4 + H2O = С2H5OH
  • полимеризация:
    n C2H4 =n(-C2H4-)
Правило Марковникова:

при присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода.

  • СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CH2Cl-CH3 (2-хлорпропан)
  • СH2=CH-CH3 + H2O = CH3-CH2(OH)-CH3 (пропанол-2)

Окисление алкенов:

  1. Мягкое окисление  (KMnO4/H2O)- образуются двухатомные спирты:
    3СH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH(OH)-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
  2. При жестком окислении (t, KMnO4/H2SO4) идет разрыв войной связи с образованием кислоты:
    СH2=CH-CH3 +[O] = 3CH3COOH (HCOOH)
Алкины Характерные химические свойства — реакции присоединения:

  • гидрирование: C2H2 + H2 = C2H4
  • галогенирование: C2H2 + Cl2 = C2H2Cl2
  • гидрогалогенирование: C2H2 + HCl = C2H3Cl
  • образование ацетиленидов серебра и меди:
    C2H2 + Ag2O (Cu2O) = C2Ag2 + H2O
Реакция присоединения воды — с образованием альдегидов и кетонов:СH ≡ CH + H2O (Hg 2+)= CH3CHO (альдегид)СH≡C-СH+ H2O (Hg 2+) = СH3-C(=O)-СH3 (кетон)Реакции окисления алкинов -идут с разрывом тройной связи:С4H6+ [O] → 2CH3COOH
Алкадиены Характерные химические свойства — реакции присоединения (как у алкенов) и полимеризации
Циклоалканы Характерные химические свойства — реакции замещения:

  • C2H4 + Cl2 = C2H3Cl+ HCl
Циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения с раскрытием цикла:

  • C3H6 + Cl2 = C3H6Сl2  (1,3-дихлорпропан)
  • C4H8 + HCl = C4H9Сl (хлорбутан)

Окисление циклоалканов:

цикл разрывается и по концам образуется группа -COOH:    

C5H10 + [O] → HOOC-(CH2)3-COOH

Бензол и  его гомологи

Для бензола и его гомологов характерные химические свойства — реакции замещения:

C6H6 + Br2 = C6H5Br+ HBr

C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 +  H2O

У гомологов бензола направление реакции замещения зависит от катализатора:

химические свойства гомологов бензола

Окисление аренов:

бензол не окисляется !!!!!

любые гомологи бензола окисляются до бензойной кислоты:

C7H8 + [O] = C6H5COOH

 
Кстати, ответы на наши вопросы:
 
А14 1 вариант: в отличие от пропена пропин взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра
 
Ответ: 1)
 
А14 2 вариант: кетон образуется при гидратации пропина
 
Ответ: 3)
 

Вопросы ЕГЭ А14

1. Углеводород, обесцвечивающий бромную воду и вступающий в реакцию с перманганатом калия:
2. Толуол, в отличие от бензола:
3. При взаимодействии циклопропана с бромом преимущественно образуется:
4. Метан НЕ вступает в реакции:
5. Бромную воду обесцвечивают:
6. В одну реакцию бензол можно получить из:
7. В реакции толуола с хлором на свету и в присутствии AlCl3 образуются соответственно:
8. Углеводород, при взаимодействии с водой в присутствии солей ртути дает альдегид:
9. Общая формула углеводородов, вступающих в реакцию с оксидом серебра и оксидом меди:
10. Плотность паров ароматического углеводорода по кислороду равна 3,3125. Определите формулу гомолога бензола.

 
  

Обсуждение: "Химические свойства углеводородов"

(Правила комментирования)