Свойства алкадиенов
Свойства алкадиенов
Название класса говорит само за себя: «ди—» — это два, «-ен» — двойная связь. Алкадиены — вещества с двумя двойными связями.
Из-за того, что двойных связей две, минимальное количество атомов углерода в алкадиенах — 4.
И, естественно, изомеров у них немало. Начнем с «классики»:
Общая формула алкадиенов:
(такая же как и у алкинов)
По химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами — характерны реакции присоединения.
Мы их не будем разбирать здесь подробно. Более важным и чаще встречающимся в вопросах ЕГЭ моментом является очень важно свойство алкадиенов — полимеризация:
Полимеризация сопряженных алкадиенов:
n СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n — двойная связь оказывается в центре молекулы.
Каучуки
До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока (латекса) некоторых растений-каучуконосов. Наиболее ценным каучуконосом является гевея, растущая в Латинской Америке. Исследования показали, что натуральный каучук представляет собой цис-полиизопрен, т. е. полимер, элементарные звенья которого соответствуют изопрену (2-метилбутадиену-1,3) и находятся в цис-конфигурации.
Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным.В середине прошлого века (Гудьир, 1839 г.) было обнаружено, что при нагревании каучука с серой (до 8%) образуется резина — эластичный материал, технические свойства которого гораздо лучше, чем у каучука. При нагревании с серой (вулканизации) происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, к действию органических растворителей и других веществ.
Природный каучук = полимер Изопрена (пентадиена) — СН2=С(СН3)-СН=СН2 — С5H8
Синтетический каучук = полибутадиен — получают по синтезу Лебедева.
Это позволило получить полибутадиен с хорошими технологическими свойствами. Однако этот полимер был нестерео-регулярным, и поэтому резина, полученная на его основе, была менее эластичной, чем резина природного каучука. Стерео-регулярные полимеры (в том числе и изопреновые) научились получать лишь в 50-е гг. XX в.
Получение алкадиенов:
- «Именная» реакция — реакция Лебедева:
2СН3—СН2—ОН →( 425 °С, Аl2O3, ZnO )→ СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2O + Н2
- Дегидрирование н-бутана:
СН3—СН2—СН2—СН3 → CH2=CH—СН=СН2 + 2Н2 - Дегидрогалогенирование:
СН2Br—СН2—СНBr—СН3 + 2KOH → CH2=CH—СН=СН2 + 2KBr +2H2O
- в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свойства углеводородов
- в ГИА (ОГЭ) это B2 — Первоначальные сведения об органических веществах: предельных и непредельных углеводородах
[TESTME 42]
