Свойства алкадиенов

Свойства алкадиенов

Название класса говорит само за себя: «ди» — это два, «-ен» — двойная связь. Алкадиены — вещества с двумя двойными связями.


Из-за того, что двойных связей две, минимальное количество атомов углерода в алкадиенах — 4.

И, естественно, изомеров у них немало. Начнем с «классики»:

углеводороды  с дыумя двойными связями

 

 Общая формула алкадиенов:

 

(такая же как и у алкинов)

 

изомерны алкинам

 

По химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами — характерны реакции присоединения.

 

Мы их не будем разбирать здесь подробно. Более важным и чаще встречающимся в вопросах ЕГЭ моментом является очень важно свойство алкадиенов — полимеризация:

 

Полимеризация сопряженных алкадиенов

 

n СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n — двойная связь оказывается в центре молекулы.

 

Каучуки

 

До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока (латекса) некоторых растений-каучуконосов. Наиболее ценным каучуконосом является гевея, растущая в Латинской Америке. Исследования показали, что натуральный каучук представляет собой цис-полиизопрен, т. е. полимер, элементарные звенья которого соответствуют изопрену (2-метилбутадиену-1,3) и находятся в цис-конфигурации.
Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называется стереорегулярным.

В середине прошлого века (Гудьир, 1839 г.) было обнаружено, что при нагревании каучука с серой (до 8%) образуется резина — эластичный материал, технические свойства которого гораздо лучше, чем у каучука. При нагревании с серой (вулканизации) происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, к действию органических растворителей и других веществ.

каучук + сера

 

Природный каучук = полимер Изопрена (пентадиена) —  СН2=С(СН3)-СН=СН2 —  С5H8

 

Синтетический каучук = полибутадиен — получают по синтезу Лебедева.

 

Это позволило получить полибутадиен с хорошими технологическими свойствами. Однако этот полимер был нестерео-регулярным, и поэтому резина, полученная на его основе, была менее эластичной, чем резина природного каучука. Стерео-регулярные полимеры (в том числе и изопреновые) научились получать лишь в 50-е гг. XX в.

 

Получение алкадиенов:

 

  • «Именная» реакция — реакция Лебедева:

 

2СН3—СН2—ОН  →( 425 °С, Аl2O3, ZnO )→ СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2O + Н2

 

  • Дегидрирование н-бутана:
    СН3—СН2—СН2—СН3  →  CH2=CH—СН=СН2 + 2Н2
  • Дегидрогалогенирование:
    СН2Br—СН2—СНBr—СН3  + 2KOH → CH2=CH—СН=СН2  + 2KBr +2H2O

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 

Тест "Алкадиены"

1. Алкадиены изомерны:
2. Изомерами являются:
3. При взаимодействии бутадиена-1,3 с водой образуется:
4. При полном гидрировании бутадиена образуется:
5. Дивинил и бутадиен-1,3 - это:
6. При полимеризации бутадиена -1,3 получается:
7. Качественная реакция на диеновые углеводороды -реакция с:
8. Гомологами являются:
9. в нейтральной среде алкадиены окисляются до:
10. При горении 136 г изопрена в реакцию вступает кислород объемом:

 
 
 

Обсуждение: "Свойства алкадиенов"

(Правила комментирования)