Свойства алкенов

 Когда мы говорили об алканах, упоминалась насыщенная связь. У алкенов эта связь ненасыщенная, двойная связь — этим определяются  все свойства алкенов. Эта связь видоизмененных (= гибридизированных) орбиталей:

 

Sp² — гибридизация

 

гибридизация алкенов

 

Получается, что по двойной связи молекула имеет плоскость. Радикалы при двойной связи будут располагаться по обе стороны от этой плоскости.

 

Общая формула алкенов:

 

CnH2n

 

n = числу атомов углерода.

 

Номенклатура алкенов строится из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о связи -С=С-. У алкенов вторая часть  всегда имеет окончание -ен.

 

По правилам номенклатуры ИЮПАК:

 

  • в качестве основной цепи выбирается та, в которой находится двойная связь, не зависимо от ее размера,
  • нумерация идет с того конца, к которому ближе двойная связь
  • после окончания -ен ставится номер атома, после которого идет двойная связь.

 

Соответственно, существует  3 вида изомерии алкенов:

 

  1. Структурная
  2. Пространственная
  3. Межклассовая

 

 Структурная изомерия алкенов: ну, во первых, можно по цепи двигать двойную связь — изомерия положения двойной связи:

 

свойства алкенов

 

во-вторых, изомерия положения радикалов:

 

свойства алкенов

 

Пространственная изомерия: это положение одинаковых радикалов при двойной связи либо по одну, либо по разные стороны от плоскости двойной связи: цис- \транс-изомерия:

 

свойства алкенов

 

Межклассовая изомерия алкенов: по общей формуле — СnH2n алкены изомерны циклоалканам.

 

свойства алкенов

 

Химические свойства алкенов:

 

свойства алкенов

 

Двойная ненасыщенная связь обуславливает такие свойства алкенов, как реакции присоединения —  π- связь разрывается и образуется одинарная — алкены превращаются в алканы.

 

  1. Реакции присоединения:
    • СH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3
    • CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 —  качественная реакция на алкеныобесцвечивание бромной воды.
    • Присоединение по правилу Марковникову:

     
    водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:
     
    СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

  2. Окисление алкенов:

     

    • В нейтральной (или слабощелочной среде:
      СH2=CH2 → CH2(OH) — CH2(OH) — схематичное уравнение
      3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH — полное уравнение
    • В кислой среде  — идет разрыв двойной связи:
      R-СH2=CH2-R → 2R-COOH — схематичное уравнение
    • полное сгорание: С2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

     

  3. Реакция полимеризации:
    n СH2=CH2 → n(-CH2-CH2-)

 

 Получение алкенов:

 

Алкены получают двумя способами:

 

  • Гидрирование алкинов: C2H2 + H2 = C2H4
  • из производных алканов: дегидрирование, дегалогенирование, дегидрогалогенирование и т.д.

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 
 
 

Обсуждение: "Свойства алкенов"

  • Александр:

    Здравствуйте!Небольшая опечатка в таблице получения алкенов — Алканы-де-…де-…

    • Лолита Окольнова:

      спасибо! исправим

(Правила комментирования)