Строение органических соединений
Вопрос A13 ЕГЭ по химии —
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Темы, которые нужно знать:
- Номенклатура ИЮПАК
- Органическая химия
- Алканы
- Алкены
- Циклоалканы
- Алкины
- Алкадиены
- Бензол и его гомологи
Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.
Изомеры и гомологи
Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.
Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:
- Одинаковая общая формула (на примере алканов — (СnH2n+2) и
- Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
- Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -CH2— групп
Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.
Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)
Виды изомерии:
- Структурная изомерия — (изомерия углеродного скелета)
- Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)
- Изомерия положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:
- Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:
- Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:
Виды химической связи в органической химии
Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.
- В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
- В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
- В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (CH3COONa например).
Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.
Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (СH3• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.
Тип гибридизации атомов в органических соединениях
Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.
На что нужно обратить внимание:
1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:
2) если нужно посчитать суммы s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:
итого: 10 сигма- и 3 π-связей
Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов
| Класс соединения | Общая формула | Тип гибридизации атомов С | Виды изомерии |
| Алканы | СnH2n+2 | Sp3 |
углеродного скелета |
| Алкены | СnH2n | Sp3 и Sp2 |
углеродного скелета положения кратной связи пространственная изомерия межклассовая |
| Алкины | СnH2n-2 | Sp и Sp3 |
углеродного скелета положения кратной связи межклассовая |
| Циклоалканы | СnH2n | Sp3 | углеродного скелета, межклассовая (циклоалкалканы изомерны алкенам) |
| Алкадиены | СnH2n-2 | Sp2 и Sp3 |
углеродного скелета положения кратной связи межклассовая |
| Бензол и его гомологи | СnH2n-6 | Sp2 и (Sp3 — в боковой цепи) | углеродного скелета (в боковых цепях) |
| Алифатические спирты | СnH2n+1OH | Sp3 | углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая — (спирты изомерны простым эфирам) |
| Ароматические спирты | СnH2n-7OH | Sp2 и (Sp3 — в боковой цепи) |
углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая |
| Простые эфиры | СnH2n+1O | Sp3 | углеродного скелетамежклассовая (простыеэфиры изомерны спиртам) |
| Альдегиды и кетоны | СnH2nO | Sp2 (-С=O) и Sp3 | углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам |
| Кислоты | СnH2n+1COOH | Sp2 (-С=O) и Sp3 |
углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая |
| Сложные эфиры | СnH2n+1COO | Sp2 (-С=O) и Sp3 |
углеродного скелета межклассовая |
Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.
Кстати, ответы на наши примеры вопросов:
А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)
А 13 второй вариант: только Sp2 гибридизация — в молекуле бутадиена Ответ: 4)
А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)
[TESTME 50]
А что будет, если я скажу вам, что тип гибридизации алканов — sp3, а у пропана нет изомеров? На ЕГЭ ответы тоже неправильно оценивают?
Не поняла вашего вопроса. У алканов действительно Sp3 — гибридизация и у пропана нет изомеров