Строение органических соединений

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

 

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

 

А 12 ЕГЭ по химии

 


Темы, которые нужно знать:

 

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

 

Изомеры и гомологи

 

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и  изомеры.

 

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

 

  1. Одинаковая общая формула (на примере алканов — (СnH2n+2) и
  2. Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
  3. Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -CH2— групп

 

алканы - гомологи

 

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

 

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

 

Виды изомерии:

 

  • Структурная изомерия  — (изомерия углеродного скелета)изомерия углеродного скелета

 

  • Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)

 

изомерия разных классов

 

  • Изомерия  положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:

 

изомерия положения двойной или тройной связи

 

  • Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:

 

изомерия функциональной группы

 

  • Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:

 

изомерия алкенов

 

Виды химической связи в органической химии

 

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

 

  • В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
  • В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
  • В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (CH3COONa например).

 

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

 

Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (СH3• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.

 

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

 

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

 

На что нужно обратить внимание:

 

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:

 

гибридизация

 

2) если нужно посчитать суммы  s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:

 

сигма и пи связи

 

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

 

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

 

Класс соединения Общая формула Тип гибридизации атомов С Виды изомерии
Алканы СnH2n+2 Sp3

углеродного скелета

Алкены СnH2n Sp3   и Sp2

углеродного скелета

положения кратной связи

пространственная изомерия

межклассовая
(алкены изомерны циклоалканам)

Алкины СnH2n-2 Sp  и Sp3

углеродного скелета

положения кратной связи

межклассовая
(алкины изомерны алкадиенам)

Циклоалканы СnH2n Sp углеродного скелета, межклассовая
(циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены СnH2n-2 Sp2   и Sp3

углеродного скелета

положения кратной связи

межклассовая
(алкадиены изомерны алкинам)

Бензол и его гомологи СnH2n-6 Sp2   и (Sp— в боковой цепи) углеродного скелета
(в боковых цепях)
Алифатические спирты СnH2n+1OH Sp3 углеродного скелета
положения функциональной группы
межклассовая —
(спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты СnH2n-7OH Sp2   и (Sp— в боковой цепи)

углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая
(спирты изомерны простым эфирам, только
один из радикалов будет ароматический)

Простые эфиры СnH2n+1O Sp3 углеродного скелетамежклассовая
(простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны СnH2nO Sp2   (-С=O) и Sp3 углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты СnH2n+1COOH Sp2   (-С=O) и Sp3

углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая
(кислоты изомерны сложным эфирам)

Сложные эфиры СnH2n+1COO Sp2   (-С=O) и Sp3

углеродного скелета

межклассовая
(сложные эфиры изомерны кислотам)

 

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

 
Кстати, ответы на наши примеры вопросов:
 
А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)
 
А 13 второй вариант: только  Sp2 гибридизация — в молекуле бутадиена  Ответ: 4)
 
А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)
 

Тест ЕГЭ вопрос А13

1. сколько изомеров возможны для вещества С3H8
2. Изомер циклогексана:
3. Гомологом бензола является:
4. Цис-транс-изомерия возможна для:
5. Только одинарные связи присутствуют в молекуле:
6. Sp3-гибридизация ор­би­та­лей ато­мов уг­ле­ро­да есть в молекуле:
7. Линейная форма молекулы характерная для:
8. Самый напряженный угол связи в молекуле:
9. Изомерия положения функциональной группы НЕВОЗМОЖНА для:
10. Определите формулу вещества и количество возможных изомеров, если массовая доля углерода в нем - 48.65%, кислорода - 43.24%, водорода - 8.11%, а плотность паров вещества по воздуху - 2.55

 

Обсуждение: "Строение органических соединений"

  • Виталик:

    А что будет, если я скажу вам, что тип гибридизации алканов — sp3, а у пропана нет изомеров? На ЕГЭ ответы тоже неправильно оценивают?

    • Лолита Окольнова:

      Не поняла вашего вопроса. У алканов действительно Sp3 — гибридизация и у пропана нет изомеров

(Правила комментирования)