Класс алканы
Органическая химия — это химия углерода, валентность которого равна 4. Т.е., каждый атом углерода образует 4 связи (сигма-связи). Это может быть связь — С — С — , это может быть связь -С-H. Одинарная связь считается насыщенной, т.е. достигается максимальное перекрывание электронной плотности между атомами.
Предельные углеводороды —
класс алканы
(углеводороды с насыщенными связями)
Сигма-связь (σ- )
- Атомы углерода находятся в состоянии Sp³-гибридизации:
Т.е. вещества класса Алканы (парафины — старое название) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными, насыщенными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг)
Общая формула алканов:
СnH2n+2
n = числу атомов углерода.
Номенклатура веществ класса алканов строится из двух частей.
Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о связи -С-С-. У алканов вторая часть — всегда -ан, а первую часть надо выучить:
|
Название (приставка) |
Количество атомов углерода |
Формула |
|
мет-(метан) |
1 |
CH4 |
|
эт-(этан) |
2 |
C2H6 |
|
проп-(пропан) |
3 |
C3H8 |
|
бут-(бутан) |
4 |
C4H10 |
|
пент-(пентан) |
5 |
C5H12 |
|
гекс-(гексан) |
6 |
C6H14 |
Физические свойства алканов:
C1-C4 — газообразные вещества;
С5- С17 — жидкости;
С18-… — твердые вещества.
Химические свойства
Алканы — довольно химически устойчивы. Между атомами насыщенная связь, поэтому вещества класса очень слабо активны.
Максимум на что они способны это:
Реакции замещения
Взаимодействие с ГАЛОГЕНАМИ:
Фтор ( F2) слишком активен, он разрушает молекулы алканов, йод (I2) — наоборот, слишком малоактивен, поэтому реакции идут с хлором и бромом. Реакция идет на свету по радикальному механизму
-
- С2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl, такое замещение может идти до полного замещения атомами хлора атомов водорода: С2Сl6.
Реакция Вюрца
— «именная» реакция удлинения цепи: C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)
- С2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl, такое замещение может идти до полного замещения атомами хлора атомов водорода: С2Сl6.
- реакции с бромом идут по-другому — в реакцию вступают преимущественно вторичные и третичные атомы С:
Обратите внимание: реакция идет с бромом, но НЕ С БРОМНОЙ ВОДОЙ!
- Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой (нитрование) под давлением:
С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O
Так же как и в случае бромирования, если есть вторичный или третичный атом С, то нитрование будет идти по нему.
Реакции отщепления:
- дегидрирование: алканы превращаются в алкены: С2H6 -> t, Ni -> C2H4 + H2
- дегидроциклизация (только для алканов с количеством атомов углерода больше 6), при этом образуются арены:
С6H14 -> t, Pt -> C6H6 + 4H2
Реакции разложения:
- крекинг: длинные вещества класса алканы разлагается на алкан (более короткий) и алкен:
CH3–CH2–CH3(пропан) –400°C> CH4(метан)+ CH2=CH2 (этилен)
- пиролиз: (с образованием ацетилена или углерода)
2СH4 -> 15000C -> C2H2 + 3H2
СH4 -> 10000C -> C + H2
Окисление алканов (горение)
как и все органические вещества, алканы горят до образования углекислого газа и воды:
2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O
Изомеризация:
Окисление алканов:
(горение тоже сюда входит, но окисление-не горение мы рассмотрим отдельно)
НЕ ОКИСЛЯЮТСЯ KMnO4
Получение веществ класса алканы:
-
- Из неорганических веществ: гидролиз карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 +3CH4 (метан)
C+2H2 = CH4 (при высоком давлении и температуре)
- Из неорганических веществ: гидролиз карбида алюминия:
-
- Гидрирование алкенов:
С2H4 + H2 = C2H6 (этан)
- Гидрирование алкенов:
-
- Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:
2СH3COONa + 2H2O -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2NaOH + H2
- Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:
- Реакция солей карбоновых кислот с аналогичными щелочами:
C2H5COONa + NaOH ––t°> C2H6 + Na2CO3
Вопрос из олимпиадных заданий (2015 г)
Давайте сначала определимся с атомами углерода — какие из них будут третичными
Вот пример:
«Третичный» — атом углерода, связанный с тремя другими атомами С
- н-гептан — гептан линейного строение, «без ответвлений» — только первичные и вторичные атомы С
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
название по номенклатуре ИЮПАК — 2,2-диметилбутан
В этом веществе будут 3 первичных атома (CH3-), один вторичный (-CH2-) и один четвертичный (С)
Здравствуйте, решала тест и набрала 9 баллов из 10, стала искать, где сделала ошибку, оказалось в первом задании: «У пропана и 3,3-диметилгексана общая формула…» Но ведь общая формула СnH2n+2 , а не CnH2n (как показывают ответы)
P.S. Шикарный сайт, мне он очень помогает в подготовке к экзамену!
Да, вы верно ответили. Это в ответах на тест ошибочка вкралась. Спасибо, что обратили внимание. Уже исправили! 🙂
Большое спасибо за теплый отзыв!
Здравствуйте, вы можете подсказать мне сколкьо в алканов сигма с-с с-H связей?
Добрый день!
Не совсем поняла ваш вопрос — в каком алкане?
Проще отвечу — все одинарные связи — сигма
Реакция солей карбонових кислот со щелочАМи. А если на натриевую соль по действовать гидроксидом калия? Реакция будет? Спасибо
Добрый день, Елена!
Нет, реакция идти не будет — должен образоваться карбонат одного элемента — либо натрия, либо калия, т.е. нужно на соль действовать соответствующим основанием
Реакция солей карбонових кислот со щелочАМи. А если на натриевую соль по действовать гидроксидом калия? Реакция будет? Спасибо
А каким образом собирают полученный газообразный алкаН?
Обычно это колба с газоотводной трубкой
Спасибо
Здравствуйте! В тесте написано, что реакция Вюрца-качественная для алканов. Разве это не способ получения? Ведь реагируют 2ГАЛОГЕНалкан+Na. Пожалуйста, объясните))) заранее спасибо
В тесте правильный ответ на этот вопрос — нет качественной реакции
здравствуйте.
вот такие две задачки.
1) напишите уравнение реакции нитрования по М.И.Коновалову изопентана. Укажите условия проведения нитрования и назовите полученные продукты. Будут ли образовываться изомеры?
2) какие вещества получатся при действии металлического натрия на следующую смесь: бромистый этил и хлористый пропил?
Добрый день!
1) Реакция Коновалова — это нитрование: СH3-С(CH3)2-СH3 + HNO3 ->(t)-> CH3-C(CH3)2-CH2-NO2 + H2O получаем нитроизопентан
2) C2H5Cl + 2Na + C3H7Cl -> 2NaCl + C5H12
или если воздействие на каждое вещество отдельно, то это классические реакции Вюрца:
2C2H5Cl + 2Na -> C4H10 + 2NaCl
то же самое с хлористым пропилом — цепь удвоится
еще вопросы
1) какие условия проведения нитрования, может какой-то определённый интервал температуры или что-то еще?
2) будет ли продолжать замещаться водород, во вторичных углеродах и дальше?
3) будут ли образовываться изомеры? где-то находил, что будут полинитросоединения.
4) и во втором задании был БРОМИСТЫЙ этил и ХЛОРИСТЫЙ пропил, измениться ли что-то?
1) нитруют 10—25%-ной кислотой , температуру точную не знаю
2) полинитросоединения и замещения в неконцевом атоме С конечно возможны, но в небольшом кол-ве. При нитровании всегда получается смесь изомеров
4) Бром или хлор в алкане — не имеет значения. Это может быть любой галоген, ход реакции при этом не меняется
1)какие будут образовываться изомеры?
2)и как будет выглядеть реакция во втором задании, если взять бромистый этил и хлористый пропил, как смесь?
1) 1,1-динитро-, 1,1,1-тринитро-изопентан или тетранитропентан
2) C2H5Br + C3H7Cl + 2Na -> C5H12 + NaCl + NaBr
а почему в 1 реакции, NO2 присоединяется не к третичному атому углерода?
А куда там ему присоединиться? Все связи метилами заняты, водородов нет
Похожие задания, не могли бы вы помочь? Заранее спасибо
1) напишите уравнение реакции нитрования по
М.И.Коновалову неопентана. Укажите условия проведения нитрования и назовите полученные продукты. Будут ли образовываться изомеры?
2) какие вещества получатся при действии металлического натрия на следующую смесь: бромистый этил и бромистый изоамил?
Доброго времени суток!
Неопентан — это изопентан: CH3-C(CH3)2-CH3
При нитровании получается нитро-неопентан: CH3-C(CH3)2-CH2-NO2? изомеров здесь быть не может, т.к. все метиловые группы равноценны. Нитрование проводят при нагревании
C2H5Br + 2Na + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br -> 2NaBr + C2H5-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3