Класс алканы

Органическая химия — это химия углерода, валентность которого равна 4. Т.е., каждый атом углерода образует 4 связи (сигма-связи). Это может быть связь — С — С — , это может быть связь -С-H. Одинарная связь считается насыщенной, т.е. достигается максимальное перекрывание электронной плотности между атомами.

 

Предельные углеводороды —

 

класс алканы

(углеводороды с насыщенными связями)

 

Сигма-связь (σ- )

 

насыщенная связь

 

  • Атомы углерода находятся в состоянии Sp³-гибридизации:

 

гибридизация орбиталей

 

Т.е.  вещества класса Алканы (парафины — старое название) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными, насыщенными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг)

 Класс алканы

 

Общая формула алканов:

 

СnH2n+2

 

n = числу атомов углерода.

 

Номенклатура веществ класса алканов строится из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о связи -С-С-. У алканов вторая часть — всегда -ан, а первую часть надо выучить:

 

Название (приставка)

Количество атомов углерода

Формула

мет-(метан)

1

CH4

эт-(этан)

2

C2H6

проп-(пропан)

3

C3H8

бут-(бутан)

4

C4H10

пент-(пентан)

5

C5H12

гекс-(гексан)

6

C6H14

 

Физические свойства алканов:

 C1-C4 — газообразные вещества;

С5- С17 — жидкости;

С18-… — твердые вещества.

 

химические свойства и получение

 

класс алканы —  

 

Химические свойства 

Алканы — довольно химически устойчивы. Между атомами насыщенная связь, поэтому вещества класса алканы очень слабо активны.

Максимум на что они способны это:

Реакции замещения: реакция идет на свету по радикальному механизму:

 

  • С2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl, такое замещение может идти до полного замещения атомами хлора атомов водорода: С2Сl6.
    Реакция Вюрца«именная» реакция удлиннения цепи:   C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)
  • Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлениемС2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O

 

Реакции разложения (крекинг): длинные вещества класса алканы разлагается на алкан (более короткий) и алкен:
CH3–CH2–CH3(пропан) –400°C> CH4(метан)+ CH2=CH(этилен) 

 

Окисление алканов (горение): как и все органические вещества, алканы горят до образования углекислого газа и воды:

 

2C2H6 + 7O2 = 4CO2 + 6H2O

 

Получение веществ класса алканы:

 

  • Из неорганических веществ: гидролиз карбида алюминия:
    Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 +3CH4 (метан)
    C+2H2 = CH4 (при высоком давлении и температуре)
  • Гидрирование алкенов:
    С2H4 + H2 = C2H6 (этан)
  • Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:
    2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na
  • Реакция солей карбоновых кислот с аналогичными щелочами:
    C2H5COONa + NaOH  ––>  C2H6 + Na2CO3

 


Вопрос из олимпиадных заданий (2015 г)

 

класс алканы

 

Давайте сначала определимся с атомами углерода — какие из них будут третичными

 

Вот пример:

 

класс алканы

 

«Третичный» — атом углерода, связанный с тремя другими атомами С

 

  • н-гептан — гептан линейного строение, «без ответвлений» — только первичные и вторичные атомы С
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

 

 

  • класс алканы

 

название по номенклатуре ИЮПАК — 2,2-диметилбутан

В этом веществе будут 3 первичных атома (CH3-), один вторичный (-CH2-) и  один четвертичный (С)

 


  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 

Тест "Алканы"

1. У пропана и 3,3-диметилгексана общая формула:
2. Не имеет изомеров:
3. Выберите свойства алканов:
4. При горении алканов образуются:
5. У углеводорода алканового ряда 26 атомов водорода. Количество атомов углерода в нем:
6. Из пропана можно получить гексан:
7. Метан можно получить реакцией:
8. Допишите реакцию и уравняйте: C6H14 + O2 -> . Сумма коэффициентов будет равна: 2C6H14 + 19O2 = 12CO2 + 14H2O
9. У алканов:
10. Плотность алкана по водороду - 43. Определите формулу алкана

  
 

Обсуждение: "Класс алканы"

  • Алина says:

    Здравствуйте, решала тест и набрала 9 баллов из 10, стала искать, где сделала ошибку, оказалось в первом задании: «У пропана и 3,3-диметилгексана общая формула…» Но ведь общая формула СnH2n+2 , а не CnH2n (как показывают ответы)

    P.S. Шикарный сайт, мне он очень помогает в подготовке к экзамену!

    • Лолита Окольнова says:

      Да, вы верно ответили. Это в ответах на тест ошибочка вкралась. Спасибо, что обратили внимание. Уже исправили! 🙂
      Большое спасибо за теплый отзыв!

  • Артем says:

    Здравствуйте, вы можете подсказать мне сколкьо в алканов сигма с-с с-H связей?

    • Лолита Окольнова says:

      Добрый день!
      Не совсем поняла ваш вопрос — в каком алкане?
      Проще отвечу — все одинарные связи — сигма

  • Елена says:

    Реакция солей карбонових кислот со щелочАМи. А если на натриевую соль по действовать гидроксидом калия? Реакция будет? Спасибо

    • Лолита Окольнова says:

      Добрый день, Елена!
      Нет, реакция идти не будет — должен образоваться карбонат одного элемента — либо натрия, либо калия, т.е. нужно на соль действовать соответствующим основанием

    • Елена says:

      Реакция солей карбонових кислот со щелочАМи. А если на натриевую соль по действовать гидроксидом калия? Реакция будет? Спасибо

      А каким образом собирают полученный газообразный алкаН?

      • Лолита Окольнова says:

        Обычно это колба с газоотводной трубкой

  • Виктория says:

    Здравствуйте! В тесте написано, что реакция Вюрца-качественная для алканов. Разве это не способ получения? Ведь реагируют 2ГАЛОГЕНалкан+Na. Пожалуйста, объясните))) заранее спасибо

    • Лолита Окольнова says:

      В тесте правильный ответ на этот вопрос — нет качественной реакции

  • роман says:

    здравствуйте.
    вот такие две задачки.
    1) напишите уравнение реакции нитрования по М.И.Коновалову изопентана. Укажите условия проведения нитрования и назовите полученные продукты. Будут ли образовываться изомеры?
    2) какие вещества получатся при действии металлического натрия на следующую смесь: бромистый этил и хлористый пропил?

    • Лолита Окольнова says:

      Добрый день!
      1) Реакция Коновалова — это нитрование: СH3-С(CH3)2-СH3 + HNO3 ->(t)-> CH3-C(CH3)2-CH2-NO2 + H2O получаем нитроизопентан
      2) C2H5Cl + 2Na + C3H7Cl -> 2NaCl + C5H12
      или если воздействие на каждое вещество отдельно, то это классические реакции Вюрца:
      2C2H5Cl + 2Na -> C4H10 + 2NaCl
      то же самое с хлористым пропилом — цепь удвоится

      • роман says:

        еще вопросы
        1) какие условия проведения нитрования, может какой-то определённый интервал температуры или что-то еще?
        2) будет ли продолжать замещаться водород, во вторичных углеродах и дальше?
        3) будут ли образовываться изомеры? где-то находил, что будут полинитросоединения.
        4) и во втором задании был БРОМИСТЫЙ этил и ХЛОРИСТЫЙ пропил, измениться ли что-то?

        • Лолита Окольнова says:

          1) нитруют 10—25%-ной кислотой , температуру точную не знаю
          2) полинитросоединения и замещения в неконцевом атоме С конечно возможны, но в небольшом кол-ве. При нитровании всегда получается смесь изомеров
          4) Бром или хлор в алкане — не имеет значения. Это может быть любой галоген, ход реакции при этом не меняется

          • роман says:

            1)какие будут образовываться изомеры?
            2)и как будет выглядеть реакция во втором задании, если взять бромистый этил и хлористый пропил, как смесь?

          • Лолита Окольнова says:

            1) 1,1-динитро-, 1,1,1-тринитро-изопентан или тетранитропентан
            2) C2H5Br + C3H7Cl + 2Na -> C5H12 + NaCl + NaBr

          • роман says:

            а почему в 1 реакции, NO2 присоединяется не к третичному атому углерода?

          • Лолита Окольнова says:

            А куда там ему присоединиться? Все связи метилами заняты, водородов нет

  • Егор says:

    Похожие задания, не могли бы вы помочь? Заранее спасибо
    1) напишите уравнение реакции нитрования по
    М.И.Коновалову неопентана. Укажите условия проведения нитрования и назовите полученные продукты. Будут ли образовываться изомеры?
    2) какие вещества получатся при действии металлического натрия на следующую смесь: бромистый этил и бромистый изоамил?

    • Лолита Окольнова says:

      Доброго времени суток!
      Неопентан — это изопентан: CH3-C(CH3)2-CH3
      При нитровании получается нитро-неопентан: CH3-C(CH3)2-CH2-NO2? изомеров здесь быть не может, т.к. все метиловые группы равноценны. Нитрование проводят при нагревании
      C2H5Br + 2Na + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br -> 2NaBr + C2H5-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3

(Правила комментирования)