Органические кислоты

Органические кислоты

 

Карбоновые кислоты

 

Если в неорганической химии понятие «кислота» определяется наличием протона водорода в растворе H+, то органические кислоты определяются группой -СOOH.

 

органические кислоты

 

Карбоксильная группа -COOH состоит по сути из двух групп: карбонильной -СOH (альдегидная группа) и гидроксильной группы -OH (в органической химии эта группа относится к спиртам).

 

Интересно то, что группа -СOH очень редко вступает в химические реакции (в школьном курсе и в формате ЕГЭ — крайне редко), а вот гидроксильная группа -OH — «отдувается за двоих»! 🙂

 

Классификация органических кислот

 

классификация карбоновых кислот

Здесь все просто — деление по числу карбоксильных групп и по составу радикала.

Номенклатура

Номенклатура карбоновых кислот достаточно проста:

  • название R по общему количеству атомов + «-овая» + «кислота«. Если карбоксильный групп несколько, то перед «-овая» указывается количество групп — «-диовая», «-триовая» и т.д.

 

  • нумерация цепи начинается от карбоксильной группы
  • С6H5COOH — бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота)

Изомерия органических кислот

  • Начиная с С4 — изомерия углеродного скелета
  • межклассовая: органические кислоты изомерны сложным эфирам:

 

изомерия карбоновых кислот

 

Физические свойства:

 

  • Естественно, это жидкости. «Естественно» — т.к. такие молекулы образуют водородные связи.
  • Хорошо растворимы в воде (тоже следствие водородных связей)

 


органические кислоты - водородная связь

 

Химические свойства карбоновых кислот

 

карбоксильной группы

Карбоксильная группа устроена таким образом, что молекула достаточно легко может отщеплять водород — проявлять свойства кислоты. Кислород карбонильной группы тянет электронную плотность на себя, поэтому связь O-H в гидроксильной группе поляризуется, и H становится более подвижным.

 

Важно понимать, что органические кислоты НАМНОГО слабее неорганических (но: угольная H2CO3 и кремниевая H2SiO3 — слабее органических). 

 

Соответственно, органические кислоты реагируют с

 

  • металлами и их соединениями:
    2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2
    2CH3COOH + CaO = (CH3COO)2Ca + H2O
    CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O
  • вытесняют более слабые кислоты из их солей:
    2СH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 + H2O
  • Реакции этерификации = образования сложных эфиров:

органические кислоты

CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O

 

 

Получение кислот

 

  • Оокислением из альдегидов и спиртов
  • Гидролиз сложных эфиров:
    CH3COOCH3 + H2O (KOH) = CH3COOH + CH3OH
  • Именно метановую кислоту можно получить из неорганических продуктов:
    NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос  А16 — Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: кис­ло­род­со­дер­жа­щих веществах: кар­бо­но­вых кислотах

 


 

тест "Карбоновые кислоты"

1. Реакция "серебряного зеркала" возможна для кислоты:
2. Самая высокая степень диссоциации у:
3. Бензойную кислоту можно получить из:
4. В реакции уксусной кислоты с гидрокарбонатом натрия среда образовавшегося раствора будет:
5. Карбоновые кислоты изомерны:
6. Обесцвечивает бромную воду:
7. Карбоновые кислоты НЕ реагируют с:
8. Продукт реакции: R-COOH + PCl3 ->
9. В уравнении реакции: ЗС2Н5ОН + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O = 3Х + 4Na3[Cr(OH)6] вещество X - это:
10. При реакции метанола с предельной карбоновой кислотой образовалось вещество, массовая доля кислорода в котором 31,37%. Формула полученного вещества:

 
  

Обсуждение: "Органические кислоты"

  • Viktoria:

    Можно ли приготовить насыщенный водный раствор уксусной кислоты при комнатной температуре? 

    • Лолита Окольнова:

      Насыщенный раствор — раствор, в котором растворённое вещество при данных условиях достигло максимальной концентрации и больше не растворяется. Осадок данного вещества находится в равновесном состоянии с веществом в растворе.
      Концентрированная (ледяная) уксусная кислота, содержащая 96-100 % кислоты. Это бесцветная, прозрачная, летучая жидкость, застывающая при температуре ниже 0°С

  • Татьяна:

    Здравствуйте!В вопросах 6 и 9 я не согласна с ответами,в 6 стеариновая же С17Н35 как может обесцветить бромную воду?И в 9 почему не алкоголят Na?

    • Лолита Окольнова:

      В 6 — исправили — там должна была быть олеиновая кислота, а в 9 — все правильно -там СH3COONa, т.к. идет окисление

    • Гость:

      Татьяна, внимательнее посмотрите на химические свойства кислот. Алкоголяты образуются при взаимодействии спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами. Удачи!

(Правила комментирования)