Галогеналканы

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген»

 

 
Т.к. галогеналканы -это производные алканов, в котором один или несколько атомов водорода (H) заменены на атом галогена, то их

 

общая формула:

 

общая формула

n — количество атомов углерода (≥1),

 

Х — F, Cl, Br или J

 

Номенклатура галогеналканов

 

согласно ИЮПАК:

 

  1. указывается номер атома, к которому крепится галоген;
  2. называется сам галоген;
  3. называется углеводород соответственно количеству атомов

 

(если галогенов несколько, то их названия указываются в алфавитном порядке):

 

галогеналканы

 

1-бром-2 — хлорэтан

 

Изомерия галогеналканов:

 

  • изомерия углеродного скелета:

 

галогеналканы

 

  • положения функциональной группы (в данном случае галогена):

 

галогеналканы

 

Физические свойства:

 

Большинство галогеналканов — бесцветные (или желтоватые) вещества.

Чем больше атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения.

 

Химические свойства галогеналканов:

 

 

1 вариант -реакция удвоения углеводородной цепи:

 

CH3Cl + 2Na + ClCH3 → C2H6 + 2NaCl

2 вариант — просто удлинение цепи на любое количество атомов:

СH3Cl + 2Na + ClC3H7 → C4H10 + 2NaCl

  •  Взаимодействие с щелочами :

СH3Cl + NaOH (водн)→ СH3OH + NaCl — с образованием спиртов
 
СH3-СH2Cl + NaOH (спиртовой)→ СH2=СH2 + NaCl + H2O — с образованием алкенов

 

 

СH3Cl + C6H6  → C6H5-СH + HCl

 

  • Горение галогеналканов:

 

4C2H5Сl + 13O2 = 8CO2 + 10H2O + 2Cl2

 

 

СH3Cl + СH3NH2   → [СH3NH2 СH3]+Сl

 

Получение галогеналканов:

 

  1. Хлорирование алканов на свету:
    СH4 + Сl  → СH3Cl + HCl
    механизм этой реакции — радикальный
  2. Гидрохлорирование ненасыщенных углеводородов:
    СH2=CH2 + HCl → СH3Cl
  3. Получение из спиртов:
    СH3ОН + HCl    → СH3Cl + H2O

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


 

Тест "Галогеналканы"

1. Продукт гидрогалогенирования бутена-1:
2. пропанол-2 и хлорид калия образуются при реакции:
3. Первичный спирт можно получить из
4. При горении галогеналканов образуются:
5. 1,3-дихлопропан можно получить реакцией
6. В цепочке превращений: C2H6 + Cl2 -> X + NaOH (cпирт) -> Y + Cl2 -> Z вещества Х, Y и Z - это:
7. Связь в молекуле CH3Cl:
8. Выберите неверное утверждение:
9. Укажите правильную последовательность процессов при хлорировании метана:
10. При сгорании 101 г галогеналкана выделилось 88 г углекислого газа. Формула алкана:

 
 
 

Обсуждение: "Галогеналканы"

(Правила комментирования)