Галогеналканы

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген»

 

Т.к. галогеналканы -это производные алканов, в котором один или несколько атомов водорода (H) заменены на атом галогена, то их

 

общая формула:

 

n — количество атомов углерода (≥1),

 

Х — F, Cl, Br или J

 

Номенклатура галогеналканов

 

согласно ИЮПАК:

 

1. указывается номер атома, к которому крепится галоген;
2. называется сам галоген;
3. называется углеводород соответственно количеству атомов

 

(если галогенов несколько, то их названия указываются в алфавитном порядке):

 

 

1-бром-2 — хлорэтан

 

Изомерия галогеналканов:

 

• изомерия углеродного скелета:

 

 

• положения функциональной группы (в данном случае галогена):

 

 

Физические свойства:

 

Большинство галогеналканов — бесцветные (или желтоватые) вещества.

Чем больше атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения.

 

Химические свойства галогеналканов:

 

• Реакция Вюрца:

 

1 вариант -реакция удвоения углеводородной цепи:

 

CH₃Cl + 2Na + ClCH₃ → C₂H₆ + 2NaCl

2 вариант — просто удлинение цепи на любое количество атомов:

СH₃Cl + 2Na + ClC₃H₇ → C₄H₁₀ + 2NaCl

•  Взаимодействие с щелочами :

СH₃Cl + NaOH (водн)→ СH₃OH + NaCl — с образованием спиртов

СH₃-СH₂Cl + NaOH (спиртовой)→ СH₂=СH₂ + NaCl + H₂O — с образованием алкенов

 

• Взаимодействие с ароматическими соединениями:

 

СH₃Cl + C₆H₆  → C₆H₅-СH₃  + HCl

 

• Горение галогеналканов:

 

4C₂H₅Сl + 13O₂ = 8CO₂ + 10H₂O + 2Cl₂

 

• Реакции с аминами:

 

СH₃Cl + СH₃NH₂   → [СH₃NH₂ СH₃]⁺Сl^—

 

Получение галогеналканов:

 

1. Хлорирование алканов на свету:
   СH₄ + Сl₂   → СH₃Cl + HCl
   механизм этой реакции — радикальный
2. Гидрохлорирование ненасыщенных углеводородов:
   СH₂=CH₂ + HCl → СH₃Cl
3. Получение из спиртов:
   СH₃ОН + HCl    → СH₃Cl + H₂O

 

---

 

 

Загрузка...

• Подписка на рассылку

(Правила комментирования)