Именные органические реакции

10-Дек-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции алканов:

Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот:

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакции алкенов:

Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакции алкинов:

реакция Кучерова
CH₃-C≡CH + H₂O -> (катализатор — Hg²⁺) -> CH₃-C(=O)-CH₃

реакция Зелинского

Именные реакции аренов:

Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.