Именные органические реакции

Именные органические реакции

 


именные реакции
 

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакции алканов:

  • Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

 

C2H5Cl + 2Na +ClC2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

 

  •  Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

 

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

 

 

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

 

 Именные реакции алкенов:

 

  • Присоединение по правилу Марковникова:

 

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

 

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

 

  • Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

 

Именные реакции алкинов:

 

  • реакция Кучерова 

    CH3-C≡CH + H2O -> (катализатор — Hg2+) -> CH3-C(=O)-CH3

 

  • реакция Зелинского

получение бензола

Именные реакции аренов:

  • Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:

формула бензола

  • Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:

восстановление нитроаренов

  •  Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

получение толуола

Как это может быть применимо в ЕГЭ?  Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

 

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца                        1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова                 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского            3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова            4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина                      5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова               6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2 

7. Правило Марковникова     7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева                    8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3 

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

 

Обсуждение: "Именные органические реакции"

(Правила комментирования)