Химические свойства бензола

Химические свойства бензола

 

 В лекции о бензоле мы рассмотрели строение молекулы и определили, что бензольное кольцо — уникальная система. И у этой системы свои характеристики, отличающиеся от свойств других углеводородов.

 

Химические свойства бензолаПервая такая характеристика — прочность бензольного кольца. Прочность не просто геометрической фигуры шестиугольника, а именно системы связей и делокализованного электронного облака.

 

Что это означает? Это означает, что разрушить эту систему (раскрыть кольцо) возможно при специальных условиях — давление, температура, катализатор…

 

Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения.

 

Остальные реакции идут с трудом.

 

 Лучше, конечно, разделить химические свойства бензола и химические свойства алкилбензолов. По сути, алкилбензолы — вещества с двумя функциональными группами — бензольным кольцом и насыщенным алкильным радикалом, для которого более характерны свойства алканов.

 

Химические свойства бензола

Реакции замещения в бензольном кольце проходят в присутствии катализаторов: солей Al(3+) или Fe(3+):

Реакция галогенирования бензола (взаимодействие с бромом  — качественная реакция на бензол):

 

C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr

 

Химические свойства бензола

 

Нитрование бензола (обратите внимание, в органической химии неорганические кислоты реагируют немного по-другому — с отщеплением группы -OH):

 

C6H6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + H2O

 

Химические свойства бензола

 

Химические свойства  бензола — Алкилирование— получение гомологов бензола, алкилбензолов (катализаторы реакции — галогениды алюминия: AlCl3, AlBr3 и т.д.):

 

С6H6 + С2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl

 

Химические свойства бензола

 

 Химические свойства гомологов бензола — алкилбензолов

Реакции замещения алкилбензолов:

во-первых, гомологи бензола более ракционноспособны — легче вступают в реакции,

во-вторых, эти реакции идут немного по-другому:

Галогенирование алкилбензолов:

 

С6H5-CH3 + Br2 (на свету) =   С6H5-CH2Br + HBr

 

Химические свойства бензола

Т.е. бром идет в боковую цепь, а не в кольцо.

Чтобы бром пошел в кольцо, надо использовать катализатор — соли Al(3+)

Нитрование алкилбензолов:

 

С6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3(NO2)3

 

Химические свойства бензола

тринитротолуол, он же тротил

 

Окисление: реакция, характерная для алкилбензолов и не характерная для самого бензола

 

С6H5CH3 + [O] → C6H5COOH — бензойная кислота

 

Химические свойства бензола

 

Гидрирование бензола и алкилбензолов:

 

Тут уже различий нет. при гидрировании всех аренов (температура, давление, катализатор — бензольное кольцо разорвать не так уж и просто) получаются циклоалканы, а точнее, циклогексан и циклогексан с радикалами:

 

С6H6 + 3 H2 → C6H12 циклогексан

С6H5CH3 + 3 H2 → C6H11-CH3 — метилциклогексан

 

Химические свойства бензола

 

Реакция горения: все органические вещества горят с образованием углекислого газа CO2 и воды H2O:

 

CnH2n-6  +  (3n-3)\2 O2  → nCO2 + (n-3)H2O

 
 

 

Тест "Арены"

1. Выберите правильное утверждение:
2. При н.у. бензол:
3. Бензол, в отличие от толуола, Не реагирует с:
4. При хлорировании толуола на свету образуется:
5. Бензол можно получить в одну ракцию:
6. Винилбензол, в отличие от бензола:
7. При горении толуола расходуется:
8. C6H5COONa + NaOH =
9. О-стирол и п-диметилбензол
10. Определите молекулярную формулу углеводорода, относящегося к гомологическому ряду бензола, если массовая доля углерода в нем 90.566%:

 

 

 

Обсуждение: "Химические свойства бензола"

(Правила комментирования)