Химические свойства бензола
Химические свойства бензола
В лекции о бензоле мы рассмотрели строение молекулы и определили, что бензольное кольцо — уникальная система. И у этой системы свои характеристики, отличающиеся от свойств других углеводородов.
Первая такая характеристика — прочность бензольного кольца. Прочность не просто геометрической фигуры шестиугольника, а именно системы связей и делокализованного электронного облака.
Что это означает? Это означает, что разрушить эту систему (раскрыть кольцо) возможно при специальных условиях — давление, температура, катализатор…
Для бензола и его гомологов характерны реакции замещения.
Остальные реакции идут с трудом.
Лучше, конечно, разделить химические свойства бензола и химические свойства алкилбензолов. По сути, алкилбензолы — вещества с двумя функциональными группами — бензольным кольцом и насыщенным алкильным радикалом, для которого более характерны свойства алканов.
Химические свойства бензола
Реакции замещения в бензольном кольце проходят в присутствии катализаторов: солей Al(3+) или Fe(3+):
Реакция галогенирования бензола (взаимодействие с бромом — качественная реакция на бензол):
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr
Нитрование бензола (обратите внимание, в органической химии неорганические кислоты реагируют немного по-другому — с отщеплением группы -OH):
C6H6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + H2O
Химические свойства бензола — Алкилирование— получение гомологов бензола, алкилбензолов (катализаторы реакции — галогениды алюминия: AlCl3, AlBr3 и т.д.):
С6H6 + С2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl
Химические свойства гомологов бензола — алкилбензолов
Реакции замещения алкилбензолов:
во-первых, гомологи бензола более ракционноспособны — легче вступают в реакции,
во-вторых, эти реакции идут немного по-другому:
Галогенирование алкилбензолов:
С6H5-CH3 + Br2 (на свету) = С6H5-CH2Br + HBr
Т.е. бром идет в боковую цепь, а не в кольцо.
Чтобы бром пошел в кольцо, надо использовать катализатор — соли Al(3+)
Нитрование алкилбензолов:
С6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3(NO2)3
тринитротолуол, он же тротил
Окисление: реакция, характерная для алкилбензолов и не характерная для самого бензола
С6H5CH3 + [O] → C6H5COOH — бензойная кислота
Гидрирование бензола и алкилбензолов:
Тут уже различий нет. при гидрировании всех аренов (температура, давление, катализатор — бензольное кольцо разорвать не так уж и просто) получаются циклоалканы, а точнее, циклогексан и циклогексан с радикалами:
С6H6 + 3 H2 → C6H12 циклогексан
С6H5CH3 + 3 H2 → C6H11-CH3 — метилциклогексан
Реакция горения: все органические вещества горят с образованием углекислого газа CO2 и воды H2O:
CnH2n-6 + (3n-3)\2 O2 → nCO2 + (n-3)H2O
[TESTME 45]
. О-стирол и п-диметилбензол (он же пара-кислол) это изомеры, а не гомологи.
у стирола есть двойная связь — он не изомер и не гомолог диметилбензолу ( ксилолу)
Все углеводороды, имеющие ароматическое кольцо, являются аренами независимо от заместителей. То есть о-стирол и п-диметилбензол — гомологи
нет, это не гомологи и не изомеры. В стироле есть двойная связь между атомами С в радикале: С6H5-CH=CH2, в диметилбензоле связи с радикалами одинарные: CH3-C6H4-CH3
Кирилл вы не компетентны. Гомологи отличаются на целое число структурных единиц (например -СН2-). Если все углеводороды с ароматическим кольцом называть гомологами, то мы так очень далеко зайдем. Да и кто такой о-стирол? Вы имеете ввиду 2-метилстирол или о-метилстирол? Так так и называйте. Зачем метил съели?