Получение бензола и его гомологов

Получение бензола и его

гомологов

 

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

 

 «Классические» реакции

получения бензола

 

  • Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
    С6H14  →  C6H6 + 4H2
     
    получение бензола из нефти
     
    Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.
  •  

  • Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи

 

 С6H12 → C6H6 + 3H2
получение из циклоалканов 

 

  • Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
    реакция проводится в присутствии катализатора —  галогенидов алюминия, например, AlCl3:
    C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
     
    получение толуола
  •  

  • Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
    3С2H2 → C6H6
     
    получение бензолаЭто основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из  заданий ЕГЭ

 
1. Получение бензола из неорганических веществ:

 

  • 1 вариант:
    Исходное вещество  — карбид кальция СaC2:
    CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
    дальше — реакция Зелинского: 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
  • 2 вариант:
    Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:
     
    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
    2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2
     
    дальше — реакция Зелинского 

 
2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:
 
1) получение бензола из алканов:

СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС)  → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2H4 → C2H2 →C6H6

 

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

 


CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr  → CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH2Br
 CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH2Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3  + 4H2

 

Обсуждение: "Получение бензола и его гомологов"

(Правила комментирования)