Свойства аминов

Свойства аминов

 

Общая формула — R-NH₂

 

 

 

Все как обычно — функциональные группы определяют химические свойства молекул. Соответственно, у аминов будут свойства, которые определяются строением радикала, и свойства аминопроизводного.

 

Классификация

 

 

В зависимости от радикала, амины бывают:

 

• предельные
• непредельные
• ароматические

В зависимости от строения аминогруппы, бывают:

• первичные R-NH₂
• вторичные R-NH-R₁
• третичные RN(R₁)R₂

 

Номенклатура:

 

Название радикала + «амин» — для первичных аминов,
Название R1, название R2 + «амин» — для вторичных,
если R=R1, приставка «ди», «три» и т.д.

 

Изомерия 

 

 

• изомерия углеродного скелета = изомерия R;

• изомерия положения аминогруппы

• изомерия степени замещенности N в аминах

 

Физические свойства аминов

 

 

Как видно из схемы, азот, так же как и кислород, способен образовывать водородные связи.

 

• С₁-С₃ — газы,
• С₄-С₉ — жидкости с «рыбным » запахом
• С₅-…  — твердые.
  Образуют водородные связи между собой и с водой,  поэтому растворимы

 

Химические свойства аминов

 

Такие же как у аммиака:

 

• хорошие акцепторы протона (основные и нуклеофильные свойства) — H+, т.к. у азота имеется свободная электронная пара, а у протона водорода — свободная пустая орбиталь:  (ионный механизм реакции)

 

RNH₂ + HCl = RNH₃Cl

 

RNH₂ + H₂O = RNH₃OH (слабощелочная среда)

 

RNH₂ + R₁Cl = [RNH₂R₁]Cl  здесь «поставщиком» протона является углеводородный радикал

 

 

Поэтому анилин взаимодействует только с сильными кислотами и его водный раствор не окрашивает лакмус в синий, а фенолфталеин — в малиновый цвет.

Изменение основных свойств аминов:

 

 

• горение:

 

RNH₂ + O₂ = CO₂ + H₂O + N₂

 

• если радикал амина — ароматический, то для таких аминов будут характерны свойства бензола и его гомологов:

 

С_nH_2n-7NH₂ + Br₂ → С_nH_2n-8BrNH₂ + HBr

 

• взаимодействие с азотистой кислотой — выделяется азот

 

R-NH₂ + HNO₂ = ROH + N₂ + H₂O

 

Получение аминов

 

 

Амины — самая восстановленная форма азотсодержащих соединений, поэтому все способы получения сводятся к реакциям восстановления:

 

• Восстановление нитросединений
• Восстановление амидов
• Восстановление нитрилов

 

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу.

---

 

• в ЕГЭ это вопрос  B8 — Свой­ства азотсодержащих ор­га­ни­че­ских соединений

 

---

[TESTME 51]
 
 

(Правила комментирования)