Свойства аминов

Свойства аминов

 

Общая формула — R-NH2

 

общая формула аминов

 

свойства аминов

 

Все как обычно — функциональные группы определяют химические свойства молекул. Соответственно, у аминов будут свойства, которые определяются строением радикала, и свойства аминопроизводного.

 

Классификация

 

амины

 

В зависимости от радикала, амины бывают:

 

  • предельные
  • непредельные
  • ароматические

В зависимости от строения аминогруппы, бывают:

  • первичные R-NH2
  • вторичные R-NH-R1
  • третичные RN(R1)R2

 

Номенклатура:

 

Название радикала + «амин» — для первичных аминов,
Название R1, название R2 + «амин» — для вторичных,
если R=R1, приставка «ди», «три» и т.д.

 

Изомерия 

 

виды изомерии

 

  • изомерия углеродного скелета = изомерия R;

свойства аминов

  • изомерия положения аминогруппы

свойства аминов

  • изомерия степени замещенности N в аминах

свойства аминов

 

Физические свойства аминов

 амины - образование водородной связи

 

Как видно из схемы, азот, так же как и кислород, способен образовывать водородные связи.

 

  • С13 — газы,
  • С49 — жидкости с «рыбным » запахом
  • С5-…  — твердые.
    Образуют водородные связи между собой и с водой,  поэтому растворимы

 

Химические свойства аминов

 

Такие же как у аммиака:

 

  • хорошие акцепторы протона (основные и нуклеофильные свойства) — H+, т.к. у азота имеется свободная электронная пара, а у протона водорода — свободная пустая орбиталь:  (ионный механизм реакции)

 

RNH2 + HCl = RNH3Cl

 

RNH2 + H2O = RNH3OH (слабощелочная среда)

 

RNH2 + R1Cl = [RNH2R1]Cl  здесь «поставщиком» протона является углеводородный радикал

 

свойства аминов

 

Поэтому анилин взаимодействует только с сильными кислотами и его водный раствор не окрашивает лакмус в синий, а фенолфталеин — в малиновый цвет.

Изменение основных свойств аминов:

свойства аминов

 

 

  • горение:

 

RNH2 + O2 = CO2 + H2O + N2

 

  • если радикал амина — ароматический, то для таких аминов будут характерны свойства бензола и его гомологов:

 

СnH2n-7NH2 + Br2 → СnH2n-8BrNH2 + HBr

 

  • взаимодействие с азотистой кислотой — выделяется азот

 

R-NH2 + HNO2 = ROH + N2 + H2O

 

Получение аминов

 

получение аминов

 

Амины — самая восстановленная форма азотсодержащих соединений, поэтому все способы получения сводятся к реакциям восстановления:

 

  • Восстановление нитросединений
  • Восстановление амидов
  • Восстановление нитрилов

 

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу.


 

  • в ЕГЭ это вопрос  B8 — Свой­ства азотсодержащих ор­га­ни­че­ских соединений

 


[TESTME 51]
 
 

Обсуждение: "Свойства аминов"

(Правила комментирования)