Альдегиды и кетоны

запах ванилина

Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища!

Когда этот ароматизатор добавляют  в выпечку, слюнки текут!

 

А знаете, что из себя представляет ванилин? 

                                                                                                                                       

 

Общая формула:  C8H8O3

 

Структурная формула: 

 

формула ванилина

 

 

Вот эта группа в самом верху молекулы  — -HС=O — карбонильная группа.  Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень  приятно…

 

Альдегиды и кетоны

 

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

 

альдегиды и кетоны

 

Номенклатура:

 

Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:

 

  • метаналь  H2C=O , или формальдегид (тривиальное название), муравьиный альдегид
  • этаналь     СH3-CH=O , или ацетальдегид, уксусный альдегид

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:

  • 2-метилпропаналь (CH3)2CHCH=O

Кетоны: название радикала, потом окончание «он»:

  • пропанон   (СH3)2C=O  —  Ацетон

 

Изомерия альдегидов:

 

изомерия альдегидов, изомерия кетонов

 

— изомерия углеродного скелета

— межклассовая изомерия (альдегиды \ кетоны)

— изомерия положения функциональной группы

Химические свойства:

 

Здесь все как всегда 🙂 Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе

 

  1. Восстановление: альдегиды при восстановлении образуют первичные спирты,
    кетоны — вторичные спирты.

 

свойства альдегидов и кетонов

 

  • Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH  превращается а группу  -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!

окисление альдегидов

Реакция «серебряного зеркала»

 

окисление альдегидов

 

Реакция «медного зеркала» 

 

Кетоны в такие реакции не вступают.  У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С

 

Получение альдегидов и кетонов

 

  • Из спиртов реакцией окисления:  из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

 

получение оксосоединений

 

  • Гидратация алкинов   — реакция Кучерова. Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:

получение альдегидов и кетонов

Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.

 

получение альдегидов и кетонов

 

В самом начале лекции мы говорили про ваниль.

 

Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:

 

 (С6Н5)2С=О  — бензофенон — запах герани;

 СН3(СН2)7С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;

 С6Н5С(Н)=О — бензальдегид — запах горького миндаля;

В парфюмерии есть даже такой термин — «альдегидная нотка»!

Самыми известными цветочно-альдегидными ароматами считаются:

Arpege от Lanvin (1925)
Madame Rochas (1960)
Climat Lancome (1967)
Hermes Caleche (1961)
First Van Cleef & Arpels (1976)
из последнего Dia Amouage (2002)
и, конечно, Chanel #5 Eau Premiere.

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос  А16 — Характерные химические свойства альдегидов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: кис­ло­род­со­дер­жа­щих веществах

 


 

Тест альдегиды и кетоны

1. Сколько изомеров можно составить для вещества С4H8O?
2. Качественная реакция на альдегиды:
3. При восстановлении водородом ацетона можно получить:
4. Выберите верное утверждение:
5. Даны: алкан, альдегид, многоатомный спирт. С помощью какого реактива можно различить эти вещества?
6. В одну стадию этаналь можно получить из:
7. При прокаливании ацетата кальция образуются:
8. Для альдегидов не характерны реакции:
9. Открытая форма глюкозы - это:
10. Относительная плотность паров кислородсодержащего органического вещества по водороду равна 36. Массовые доли: С- 66,67%, H - 11,11%, O - 22,22%. Определите формулу вещества

 
 
 

Обсуждение: "Альдегиды и кетоны"

  • Соня:

    В 6 вопросе в одну стадию этаналь можно получить как из ацетилена реакцией Кучерова, так и из этилена вакер-процессом!

    • Лолита Окольнова:

      Это ЕГЭ-шный вариант вопроса части А, в которых зачастую игнорируются реакции окисления. Они проявляются уже только в части С

(Правила комментирования)