Осуществить цепочку превращений

Осуществить цепочку превращений

 

Допустим, нам в задании С3 ЕГЭ по химии дана такая цепочка превращений:

 

осуществить цепочку превращений

 

Какой вообще алгоритм действий при решении таких задач?

  • Определяем класс исходного вещества. С2H5OH — классический предельный одноатомный спирт.
  • Определяем условия реакции.Нам дана серная кислота и реакция происходит при нагревании. В Органической химии сочетание H2SO4/t означает дегидратацию.

 

Дегидратация — реакция отщепления воды от молекул органических соединений

 

Но все дело в том, что в данном случае у нас возможны 2 варианта: образование простого эфира — межмолекулярная дегидратация или образование алкена — внутримолекулярная дегидратация.

 

  • По следующей реакции определяем исходное вещество Х1  подвергается слабому окислению. Слабому, т.к. выбраны достаточно мягкие условия — водная среда (H2O) и низкая температура).Простые эфиры не окисляются, а вот алкены очень даже хорошо вступают в реакции такого рода, следовательно, в первая реакция у нас была внутримолекулярная дегидратация:осуществить цепочку превращений
    Полученное вещество — этилен — вещество с двойной связью (алкен)

 

СH2=CH2

 

В теперь внимание!!! При окислении в зависимости от условий реакции алкены дают разные продукты!

 

осуществить цепочки превращений

Обратите внимание на эти реакции. Зазубривать их не надо, надо запомнить логику: 

 — при мягком окислении образуется диол -двухатомный спирт;

 

— при более жестком окислении рвется двойная связь и образуется кислота;

 

— совсем жесткое окисление — это горение. 

 

Спирты, как и остальные органические соединения, при горении образуют углекислый газ (СO2) и воду (H2O).

 

В нашем случае окисление прошло в  мягких условиях, поэтому образовался этандиол или этиленгликоль — двухатомный спирт.
Х2 — 1,2-этандиол, или этиленгликоль

 

  •  Взаимодействие с избытком HBr. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами дает галогеналканы. Но здесь не просто взаимодействие, а взаимодействие с ИЗБЫТКОМ. Это означает, что обе группы -ОН будут заменены на Br:осуществить цепочку превращенийХ3 — 1,2-дибромэтан.
  • В следующей реакции продуктом является этин или ацетилен.  Алкины содержат меньше атомов водорода, поэтому такая реакция будет называться дегидрирование.

 

Дегидрирование —реакция отщепления водорода

 

У нас еще уходит Br,  поэтому такая реакция — это дегидрогалогенирование.

 

осуществить цепочку превращений

 

Алкины — вещества с тройной связью. Условия реакции — KOH в спиртовом растворе (Y). Именно в спиртовом, т.к. в водном растворе будет происходить совершенно другая реакция — присутствие -OH-групп здесь крайне нежелательно!

 

Ну и чтобы написать последнюю реакцию, нам надо определить вещество C2H4O.  По реакции Кучерова это ацетальдегид



 

Вот примеры олимпиадных заданий (2015 г)


 

осуществить цепочку превращений

 

В первой цепочке начало — классический способ получения метана:

 

4Al + 3C -> Al4C3 карбид алюминия

 

Al4C3 + 12H2O -> 4Al(OH)4 + 3CH4    Х1 = метан

 

Хлорирование метана ( 1 моль) на свету — т.е. образуется монохлорпроизводное:

 

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl   X2 = хлорметан

 

Чтобы получить этан, нужно провести реакцию Вюрца:

 

2CH3Cl + 2Na -> C2H6 + 2NaCl

 

При нагревании и действии катализатора обычно происходит дегидрирование — из алканов образуются алкены:

 

C2H6 -> C2H4 + H2   X3 = этилен

 

Это же вещество  — начало второй цепочки првращений

 

 

А = этилен

 

C2H4 + H2O -> C2H5OH  Б =  этанол

 

2C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O  C = диэтиловый эфир

 

 


 


Обсуждение: "Осуществить цепочку превращений"

  • В школе очень любила органику, даже хотела поступать на хим. фак., но математика пересилила.
    Главное хороший авторитетный преподаватель, у Вас очень понятные статьи, буду рекомендовать Ваш сайт, успехов!

    • admin:

      большое спасибо за добрый отзыв!

  • mavludakhon:

    мне это сайт очень нравяться, все с объяснениями, кстати вот эту, свежую информацию мы сейчась проходим в школе .

  • Анастасия:

    Огромное спасибо! Учусь в 10 классе и при самостоятельной подготовке ваш сайт оказался очень полезным. Трудно найти полезные статьи и уроки в Интернете — спасибо вам за проделанную работу!

    • Лолита Окольнова:

      И вам спасибо за добрый отзыв! Пользуйтесь! Задавайте вопросы в комментариях — все разберем! 🙂

  • наталья:

    Здравствуйте, Лолита.
    Можете посоветовать удачные с Вашей точки зрения пособия, в которых основное внимание уделено заданиям «осуществить превращения»?
    Спасибо

    • Лолита Окольнова:

      К сожалению, не могу — не встречала таких. Прорешивайте варианты ЕГЭ — там полно

  • наталья:

    Здравствуйте, Лолита.
    А толковый учебник по органике по Вашему мнению?
    Спасибо

    • Лолита Окольнова:

      Добрый день!
      Вот очень хорошая книга: Кери, Сандберг «Углубленный курс органической химии». В двух книгах
      но редкая 🙂

(Правила комментирования)