Осуществить цепочку превращений
Осуществить цепочку превращений
Допустим, нам в задании С3 ЕГЭ по химии дана такая цепочка превращений:
Какой вообще алгоритм действий при решении таких задач?
- Определяем класс исходного вещества. С2H5OH — классический предельный одноатомный спирт.
- Определяем условия реакции.Нам дана серная кислота и реакция происходит при нагревании. В Органической химии сочетание H2SO4/t означает дегидратацию.
Дегидратация — реакция отщепления воды от молекул органических соединений
Но все дело в том, что в данном случае у нас возможны 2 варианта: образование простого эфира — межмолекулярная дегидратация или образование алкена — внутримолекулярная дегидратация.
- По следующей реакции определяем исходное вещество Х1 подвергается слабому окислению. Слабому, т.к. выбраны достаточно мягкие условия — водная среда (H2O) и низкая температура).Простые эфиры не окисляются, а вот алкены очень даже хорошо вступают в реакции такого рода, следовательно, в первая реакция у нас была внутримолекулярная дегидратация:
Полученное вещество — этилен — вещество с двойной связью (алкен)
СH2=CH2
В теперь внимание!!! При окислении в зависимости от условий реакции алкены дают разные продукты!
Обратите внимание на эти реакции. Зазубривать их не надо, надо запомнить логику:
— при мягком окислении образуется диол -двухатомный спирт;
— при более жестком окислении рвется двойная связь и образуется кислота;
— совсем жесткое окисление — это горение.
Спирты, как и остальные органические соединения, при горении образуют углекислый газ (СO2) и воду (H2O).
В нашем случае окисление прошло в мягких условиях, поэтому образовался этандиол или этиленгликоль — двухатомный спирт.
Х2 — 1,2-этандиол, или этиленгликоль
- Взаимодействие с избытком HBr. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами дает галогеналканы. Но здесь не просто взаимодействие, а взаимодействие с ИЗБЫТКОМ. Это означает, что обе группы -ОН будут заменены на Br:
Х3 — 1,2-дибромэтан.
- В следующей реакции продуктом является этин или ацетилен. Алкины содержат меньше атомов водорода, поэтому такая реакция будет называться дегидрирование.
Дегидрирование —реакция отщепления водорода
У нас еще уходит Br, поэтому такая реакция — это дегидрогалогенирование.
Алкины — вещества с тройной связью. Условия реакции — KOH в спиртовом растворе (Y). Именно в спиртовом, т.к. в водном растворе будет происходить совершенно другая реакция — присутствие -OH-групп здесь крайне нежелательно!
Ну и чтобы написать последнюю реакцию, нам надо определить вещество C2H4O. По реакции Кучерова это ацетальдегид
Вот примеры олимпиадных заданий (2015 г)
В первой цепочке начало — классический способ получения метана:
4Al + 3C -> Al4C3 карбид алюминия
Al4C3 + 12H2O -> 4Al(OH)4 + 3CH4 Х1 = метан
Хлорирование метана ( 1 моль) на свету — т.е. образуется монохлорпроизводное:
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl X2 = хлорметан
Чтобы получить этан, нужно провести реакцию Вюрца:
2CH3Cl + 2Na -> C2H6 + 2NaCl
При нагревании и действии катализатора обычно происходит дегидрирование — из алканов образуются алкены:
C2H6 -> C2H4 + H2 X3 = этилен
Это же вещество — начало второй цепочки првращений
А = этилен
C2H4 + H2O -> C2H5OH Б = этанол
2C2H5OH -> C2H5-O-C2H5 + H2O C = диэтиловый эфир
В школе очень любила органику, даже хотела поступать на хим. фак., но математика пересилила.
Главное хороший авторитетный преподаватель, у Вас очень понятные статьи, буду рекомендовать Ваш сайт, успехов!
большое спасибо за добрый отзыв!
мне это сайт очень нравяться, все с объяснениями, кстати вот эту, свежую информацию мы сейчась проходим в школе .
Огромное спасибо! Учусь в 10 классе и при самостоятельной подготовке ваш сайт оказался очень полезным. Трудно найти полезные статьи и уроки в Интернете — спасибо вам за проделанную работу!
И вам спасибо за добрый отзыв! Пользуйтесь! Задавайте вопросы в комментариях — все разберем! 🙂
Здравствуйте, Лолита.
Можете посоветовать удачные с Вашей точки зрения пособия, в которых основное внимание уделено заданиям «осуществить превращения»?
Спасибо
К сожалению, не могу — не встречала таких. Прорешивайте варианты ЕГЭ — там полно
Здравствуйте, Лолита.
А толковый учебник по органике по Вашему мнению?
Спасибо
Добрый день!
Вот очень хорошая книга: Кери, Сандберг «Углубленный курс органической химии». В двух книгах
но редкая 🙂