Аналитические задачи по органике

Бромирование на свету углеводорода А приводит только к одному монобромпроизводному — В, содержащему 37,56% брома по массе. При нитровании углеводорода А концентрированной азотной кислотой образуется только одно мононитропроизводное углеводорода — C. Установите строение соединений А, B и C.

 

Вещество A — углеводород, т.е. его качественный состав довольно простой — С и H.
При бромировании получается мнобромпроизводное. Моно- это один атом брома.
 
Т.е. общую формулу можно записать так: CxHyBr.
 

37.56%   соответствует атомной массе брома — 8o г\моль
100%                                  —                                    Mr (молекулы)

 

Mr(молкулы) =100 · 80\37.56 = 213 г\моль
 
Mr(CxHy)=Mr (молкулы) -Ar(Br) = 213-80 =133 г\моль
 
Если мы разделим эту молярную массу на атомную массу углерода, то сможем примерно оценить количество атомов С:

 

N(C)=133\12 ≤ 11

 

Тогда на водород приходится Mr = 133-12·11 = 1 — маловато для любого органического соединения. Т.к. N(C)  ≤ 11, возьмем N=10.

 

Тогда на водород придется Mr=13 г\моль, т.е. 13 атомов Н

 

Если формула углеводорода C10H13Br, то это соответствует общей формуле  аренов: СnH2n-6

 

Этой общей формуле могут соответствовать несколько изомеров:

 

аналитическая задача

 

Обратите внимание, один изомер при бромировании может быть при минимальном количестве радикалов при бензольном кольце.

 

Т.к бромирование шло на свету и образовалось только одно монобромпроизводное, то исходное вещество — бутилбензол.

 

При бромировании будет получаться бромбутилбензол:

 

аналитическая задача по органике

 

При нитровании бутилбензола может получиться только одно мононитропроизводное.
 
________________________________________________________

 
 
 

Бромирование на свету углеводорода А приводит к двум монобромпроизводным — B и C. При нитровании углеводорода А концентрированной азотной кислотой образуется одно мононитропроизводное углеводорода — D, содержащее 17,88% кислорода по массе. Установите строение соединений АD.

 

Эта задача — аналог предыдущей. Ход решения точно такой же:

 

1) По данному процентному содержанию кислорода находим молярную массу всего соединения.

 

2) Находим молярную массу части CxHy — вычитаем из общей молярной массы атомные массы известных составляющих — О и N.

 

3) Оцениваем количество атомов углерода и водорода и определяем какой общей формуле они соответствуют — к какому классу относится соединение.

 

4) По реакциям и условиям этих реакций определяем структурную формулу вещества.

 

Попробуйте решить эту задачу по шагам самостоятельно.

 

В комментариях пишите ответы, и мы проверим, какие будут правильными.

 
 
 

Обсуждение: "Аналитические задачи по органике"

(Правила комментирования)