Галогеналканы

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген»

 

Т.к. галогеналканы -это производные алканов, в котором один или несколько атомов водорода (H) заменены на атом галогена, то их

 

общая формула:

 

общая формула

n — количество атомов углерода (≥1),

 

Х — F, Cl, Br или J

 

Номенклатура галогеналканов

 

согласно ИЮПАК:

 

  1. указывается номер атома, к которому крепится галоген;
  2. называется сам галоген;
  3. называется углеводород соответственно количеству атомов

 

(если галогенов несколько, то их названия указываются в алфавитном порядке):

 

галогеналканы

 

1-бром-2 — хлорэтан

 

Изомерия галогеналканов:

 

  • изомерия углеродного скелета:

 

галогеналканы

 

  • положения функциональной группы (в данном случае галогена):

 

галогеналканы

 

Физические свойства:

 

Большинство галогеналканов — бесцветные (или желтоватые) вещества.

Чем больше атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения.

 

Химические свойства галогеналканов:

 

 

1 вариант -реакция удвоения углеводородной цепи:

 

CH3Cl + 2Na + ClCH3 → C2H6 + 2NaCl

2 вариант — просто удлинение цепи на любое количество атомов:

СH3Cl + 2Na + ClC3H7 → C4H10 + 2NaCl

  •  Взаимодействие с щелочами :

СH3Cl + NaOH (водн)→ СH3OH + NaCl — с образованием спиртов

СH3-СH2Cl + NaOH (спиртовой)→ СH2=СH2 + NaCl + H2O — с образованием алкенов

 

 

СH3Cl + C6H6  → C6H5-СH + HCl

 

  • Горение галогеналканов:

 

4C2H5Сl + 13O2 = 8CO2 + 10H2O + 2Cl2

 

 

СH3Cl + СH3NH2   → [СH3NH2 СH3]+Сl

 

Получение галогеналканов:

 

  1. Хлорирование алканов на свету:
    СH4 + Сl  → СH3Cl + HCl
    механизм этой реакции — радикальный
  2. Гидрохлорирование ненасыщенных углеводородов:
    СH2=CH2 + HCl → СH3Cl
  3. Получение из спиртов:
    СH3ОН + HCl    → СH3Cl + H2O

 


 

 

Обсуждение: "Галогеналканы"

(Правила комментирования)