Получение бензола и его гомологов
Получение бензола и его
гомологов
Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂
«Классические» реакции
получения бензола
- Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2
Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества. - Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
С6H12 → C6H6 + 3H2
- Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
- Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6
Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ
1. Получение бензола из неорганических веществ:
- 1 вариант:
Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
дальше — реакция Зелинского: 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения. - 2 вариант:
Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2
дальше — реакция Зелинского
2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:
1) получение бензола из алканов:
СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6
2) получение бензола и его гомологов из алкенов:
С2H4 → C2H2 →C6H6
Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола
CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH2Br
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH2Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2
