Свойства алкинов

Свойства алкинов

 

Это вещества еще с меньшим количеством углерода, чем у алканов и алкенов. Тройная связь  определяет и строение молекул, и общую формулу, и химические свойства алкинов.

 

Для атомов тройной связи характерна Sp-гибридизация. Т.е. тройная связь — это комбинация одной σ- и двух Π-связей:

 

 

молекулы линейные

 

Общая формула:

 

 

n = числу атомов углерода.

 

Название углеводородов строятся из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о количестве атомов углерода, вторая — о тройной связи. У алкинов вторая часть — всегда -ин.

 

По правилам номенклатуры ИЮПАК:

 

• в качестве основной цепи выбирается та, в которой находится тройная связь, не зависимо от ее размера,
• нумерация идет с того конца, к которому ближе тройная связь
• после окончания -ин ставится номер атома, после которого идет тройная связь.

 

Изомерия

Соответственно, для алкинов характерны 2 вида изомерии:

1. Структурная — изомерия положения тройной связи и изомерия радикалов
2. Межклассовая — алкины изомерны акладиенам.

 

Химические свойства алкинов:

 

 1. Тройная связь, как и двойная, все присоединяет, разрывается, образует двойную связь, если реагент дан в избытке, то реакция может идти до образования одинарной связи:

 

• галогенирование,
• гидрогалогенирование,
• гидрирование:

 

 2. Гидратация — взаимодействие с водой — реакция Кучерова:

 

 

3. Качественные реакции алкинов:

 

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или оксида меди (I). Эта реакция служит для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи:

 

 

4. Реакции окисления:

 

 Алкины окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор перманганата калия обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи и образуются карбоновые кислоты, перманганат восстанавливается до Mn(2+) — в кислой среде, MnO2 — в щелочной:

С4H6 + [O] → 2CH3COOH

 

5. Реакции горения: как и все органические вещества, алкины сгорают с образованием углекислого газа и воды:

 

СnH2n-2 + (3n-1)\2 O2 → nCO2 + (n-1) H2O 

 

Здесь записано уравнение в общем виде, т.к. во многих задачах требуется определить состав углеводорода — в таких случаях любые реакции лучше записывать в таком — общем виде.

 

Получение алкинов:

 

• Из неорганических соединений: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
• дегидрогалогенирование: СH3-СHBr2 +2KOH (этанол, t) →C2H2 + 2KBr + 2H2O

 

---

 

Пример олимпиадного вопроса (2015 г)

 

 

Общая формула СnH2n-2, что соответствует либо алкинам, либо алкадиенам

Структурные изомеры алкинов:

• СH≡С-СH2-СH3   бутин-1;
• CH3-C≡C-CH3   бутин-2;

Межклассовые — алкадиены:

• СH2=СH-СH=СH2 — бутадиен-1,3
• CH2=C=CH-CH3 — бутадиен-1,2

 

---

 

• в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
• в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 

---

 

[TESTME 40]

• Viktoria says:

  10.02.2014 в 12:37

  Лолита, поясните, пожалуйста, первое задание теста. Исходя из ответов, приведенных ниже, продуктами реакции  СаС2+Н2О являются гидроксид кальция и метан. Но верным ответом будет гидроксид кальция и ацетилен?

  Ответить
  • Лолита Окольнова says:

    10.02.2014 в 12:45

    Да, продуктами будут гидроксид кальция и ацетилен : CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2.
    В ответах опечатка закралась. Исправили . Спасибо большое, что обратили внимание!

    Ответить
    • Andrei says:

      02.04.2020 в 12:56

      Ацетиленид меди (I) получается при пропускании ацетилена через оксид меди (I) или хлорид меди (I)? А то в тексте написано, что через хлорид, а в уравнении дан оксид

      Ответить
      • Лолита Окольнова says:

        03.04.2020 в 09:56

        спасибо, что обратили внимание. Исправим

        Ответить

(Правила комментирования)