Бензол и его гомологи
Бензол и его гомологи
Бензол — первый представитель класса аренов — ароматических углеводородов.
Почему «ароматических«? Потому что большинство гомологов бензола, да и сам бензол, имеют сладковатый запах, при этом довольно ядовиты.
Обычно бензол рисуют вот таким «скворечником» или пишут общую формулу С6H6.
Почему рисуют кружок в шестиугольнике? Это обозначение того, что все связи в молекуле одинаковые.
Дело в том, что если рисовать бензол по валентностям углерода ( у каждого атома должно быть 4 связи), то надо было бы нарисовать с двойными связями.
Но! Каждая связь — это не просто черточки на бумаге. Каждая связь имеет определенные физические характеристики. Например, длинна связи.
Двойная связь короче одинарной. При исследовании молекулы бензола оказалось, что:
- все связи одинаковы, т.е. нет разделения на двойные и одинарные;
- эти связи представляют собой промежуточный вариант между двойной и одинарной
Поэтому рисуют кружок — обозначение одинаковых связей по всей молекуле.
Если рассмотреть строение молекулы более детально, с точки зрения электронной плотности, то картина будет примерно следующая — образуется общее ∏-электронное облако и оно распространено (=делокализовано) по всей молекуле:
Общая формула аренов:
Гомологический ряд : С6H6, C7H8, C8H10 и т.д.
Номенклатура гомологов бензола:
Название углеводорода складывается из двух частей:
(количество и указание места прикрепления) и название радикала + «бензол»
Если в молекуле арена есть несколько одинаковых радикала, то применяются приставки: орто-, мета— и пара-
- орто- (о-) — два радикала находятся рядом — при соседних атомах углерода (1,2-ди «радикал» бензол);
- мета- (м-) — два радикала находятся через один атом углерода (1,3 — ди «радикал» бензол)
- пара- (п-) — два радикала находятся друг против друга — через 2 атома углерода (1,4- ди «радикал» бензол)
Все эти вещества изомерны друг другу. У бензола и его гомологов довольно много изомеров — это обусловлено как количеством атомов, так и геометрией молекулы.
Названия радикалов:
С6H5 — фенил-
С6H5CH2- бензил-
Тривиальные названия:
- толуол = метилбензол (С6H5CH3);
- ксилол = все диметилбензолы ( C6H4(CH3)2 );
- кумол = изопропилбензол (C6H5-CH(CH3)2 )
Дальше мы рассмотрим:
- в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свойства углеводородов
- в ГИА (ОГЭ) это B2 — Первоначальные сведения об органических веществах: предельных и непредельных углеводородах
здравствуйте, помогите пожалуйста со следующими вопросами:
1)как назвать соединение, которое представляет собой бензольное кольцо, с тремя радикалами( изопропил и 2 хлора), все они находятся через один. можно ли назвать его через «кумол», и когда называем по ИЮПАК, с какого атома бензольного кольца нужно нумеровать, если можно, напишите все варианты названия.
2) какое строение может иметь углеводород состава С11Н16, если при окислении он дает бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании в присутствии FeCl3 — только одно монобромпроизводное.
2.1)и доп вопрос ко второму, какими ориентантами являются этил и пропил, и являются ли вообще? потому что если они такие, как метил, заместители 1 рода, то будет образовываться несколько монобромпроизводных, т.к. углеводород будет не симметричным. или я что-то путаю))
И еще, можно ли как-нибудь прикреплять фотографии?
1) можно назвать по июпак: нумерация будет идти от изопропильного радикала: 1 — изопропил — 3,5 — дихлорбензол.
можно использовать и название «кумол»: 3,5 — дихлоркумол
2) все заместители в бензольном кольце дают карбоксильнуцю группу при окислении. Если образуется бензолтрикарбоновая кислота, это значит, в бензольном кольце есть три радикала. Бензольное кольцо — С6H3- и радикалы: C2H5-, C2H5- и CH3 или -С3H7 и 2 СH3-
3) алкильные радикалы — электронодоноры
4) к сожалению, в комментариях нет функции прикрепления фото
2) Но при любом расположении этих радикалов ведь не получится ОДНО монобромпроизводное, минимум два?
И еще вопрос:
Напишите реакцию протекающую при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого бензила.Я нашел, что будет получаться дифенилметан + NaBr, и два побочных продукта, что это за продукты?
получится действительно одно монобромпроизводное — бром пойдет в п-положение к изопропилу
По поводу побочных продуктов — не знаю
а почему не в О- положение? электронодоноры ведь открывают О- и П- положения. Все 3 радикала электронодоноры, значит бром может пойти в любое место?
В о-положение не пойдет, т.к. изпропиловый радикал разветвленный и «закрывает» доступ в о-положение