Альдегиды и кетоны

Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища!

Когда этот ароматизатор добавляют  в выпечку, слюнки текут!

 

А знаете, что из себя представляет ванилин? 

                                                                                                                                       

 

Общая формула:  C₈H₈O₃

 

Структурная формула: 

 

 

 

Вот эта группа в самом верху молекулы  — -HС=O — карбонильная группа.  Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень  приятно…

 

Альдегиды и кетоны

 

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

 

 

Номенклатура:

 

Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:

 

• метаналь  H₂C=O , или формальдегид (тривиальное название), муравьиный альдегид
• этаналь     СH₃-CH=O , или ацетальдегид, уксусный альдегид

Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:

• 2-метил—пропаналь (CH₃)₂CHCH=O

Кетоны: название радикала, потом окончание «он»:

• пропанон   (СH₃)₂C=O  —  Ацетон

 

Изомерия альдегидов:

 

 

— изомерия углеродного скелета

— межклассовая изомерия (альдегиды \ кетоны)

— изомерия положения функциональной группы

Химические свойства:

 

Здесь все как всегда 🙂 Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе

 

1. Восстановление: альдегиды при восстановлении образуют первичные спирты,
   кетоны — вторичные спирты.

 

 

• Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH  превращается а группу  -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!

Реакция «серебряного зеркала»

 

 

Реакция «медного зеркала» 

 

Кетоны в такие реакции не вступают.  У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С

 

Получение альдегидов и кетонов

 

• Из спиртов реакцией окисления:  из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны

 

 

• Гидратация алкинов   — реакция Кучерова. Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:

Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.

• Мягкое окисление алкенов:

 

 

В самом начале лекции мы говорили про ваниль.

 

Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:

 

 (С₆Н₅)₂С=О  — бензофенон — запах герани;

 СН₃(СН₂)₇С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;

 С₆Н₅С(Н)=О — бензальдегид — запах горького миндаля;

В парфюмерии есть даже такой термин — «альдегидная нотка»!

Самыми известными цветочно-альдегидными ароматами считаются:

Arpege от Lanvin (1925)
Madame Rochas (1960)
Climat Lancome (1967)
Hermes Caleche (1961)
First Van Cleef & Arpels (1976)
из последнего Dia Amouage (2002)
и, конечно, Chanel #5 Eau Premiere.

 

---

 

• в ЕГЭ это вопрос  А16 — Характерные химические свойства альдегидов
• в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: кис­ло­род­со­дер­жа­щих веществах

 

---

 
[TESTME 48]
 
 
 

• Соня says:

  02.03.2016 в 19:39

  В 6 вопросе в одну стадию этаналь можно получить как из ацетилена реакцией Кучерова, так и из этилена вакер-процессом!

  Ответить
  • Лолита Окольнова says:

    03.03.2016 в 09:00

    Это ЕГЭ-шный вариант вопроса части А, в которых зачастую игнорируются реакции окисления. Они проявляются уже только в части С

    Ответить

(Правила комментирования)