Аналитические задачи по органике
Бромирование на свету углеводорода А приводит только к одному монобромпроизводному — В, содержащему 37,56% брома по массе. При нитровании углеводорода А концентрированной азотной кислотой образуется только одно мононитропроизводное углеводорода — C. Установите строение соединений А, B и C.
Вещество A — углеводород, т.е. его качественный состав довольно простой — С и H.
При бромировании получается мнобромпроизводное. Моно- это один атом брома.
Т.е. общую формулу можно записать так: CxHyBr.
37.56% соответствует атомной массе брома — 8o г\моль
100% — Mr (молекулы)
Mr(молкулы) =100 · 80\37.56 = 213 г\моль
Mr(CxHy)=Mr (молкулы) -Ar(Br) = 213-80 =133 г\моль
Если мы разделим эту молярную массу на атомную массу углерода, то сможем примерно оценить количество атомов С:
N(C)=133\12 ≤ 11
Тогда на водород приходится Mr = 133-12·11 = 1 — маловато для любого органического соединения. Т.к. N(C) ≤ 11, возьмем N=10.
Тогда на водород придется Mr=13 г\моль, т.е. 13 атомов Н
Если формула углеводорода C10H13Br, то это соответствует общей формуле аренов: СnH2n-6
Этой общей формуле могут соответствовать несколько изомеров:
Обратите внимание, один изомер при бромировании может быть при минимальном количестве радикалов при бензольном кольце.
Т.к бромирование шло на свету и образовалось только одно монобромпроизводное, то исходное вещество — бутилбензол.
При бромировании будет получаться бромбутилбензол:
При нитровании бутилбензола может получиться только одно мононитропроизводное.
________________________________________________________
Бромирование на свету углеводорода А приводит к двум монобромпроизводным — B и C. При нитровании углеводорода А концентрированной азотной кислотой образуется одно мононитропроизводное углеводорода — D, содержащее 17,88% кислорода по массе. Установите строение соединений А — D.
Эта задача — аналог предыдущей. Ход решения точно такой же:
1) По данному процентному содержанию кислорода находим молярную массу всего соединения.
2) Находим молярную массу части CxHy — вычитаем из общей молярной массы атомные массы известных составляющих — О и N.
3) Оцениваем количество атомов углерода и водорода и определяем какой общей формуле они соответствуют — к какому классу относится соединение.
4) По реакциям и условиям этих реакций определяем структурную формулу вещества.
Попробуйте решить эту задачу по шагам самостоятельно.
В комментариях пишите ответы, и мы проверим, какие будут правильными.
