Свойства циклоалканов

 

Свойства циклоалканов

 

Циклоалканы — интересные вещества. С одной стороны, они насыщенные, т.к. связь С-С — одинарная, с другой стороны, общая формула у них как у алкенов — CnH2n.  Помимо этого, внутри гомологического ряда есть вещества, имеющие немного разные химические свойства…

Общая формула циклоалканов:

 

С_nH_2n

 

n = числу атомов углерода.

 

Название углеводородов строятся из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о том, что это циклические соединения — «цикло-«, вторая — название самого алкана по количеству атомов углерода, с традиционным для алканов окончанием -ан.

 

Изомерия циклоалканов

 

Структурная и межклассовая — циклоалканы изомерны алкенам

 

(есть еще пространственная, но в школьном курсе ее не затрагивают)

 

Химические свойства циклоалканов:

 

 

Вот тут-то мы и поговорим о «внутренних противоречиях»:

 

первые члены гомологического ряда — циклопропан (с меньшим количеством атомов углерода уже не может быть) и циклобутан имеют довольно маленькие углы между связями — у циклопропана — 60°, у циклобутана — 90°. (Для сравнения — у алканов — 109°28’, у алкенов — 120) Поэтому эти соединения неустойчивы в цикле — при первой же возможности они становятся производными алканов:

 

Гидрирование:   C3H6 + H2 = C3H8 — реакция похожа на реакции алкенов

Галогенирование:

Гидрогалогенирование — аналогично.

Циклоалканы с большим количеством  атомов углерода вступают в реакции замещения:

 

 

Это реакция замещения — характерная реакция алканов

 

Реакции окисления: цикл разрывается и по концам образуется группа -COOH:    

 

C5H10 + [O] → HOOC-(CH2)3-COOH

 

(циклопропан и циклобутан устойчивы к окислению)

 

Горение: все как обычно — все органические веществ сгорают с образованием CO2 и H2O:

 

СnH2n + 3n\2 O2 = nCO2 + nH2O

 

В общем, если подвести итог, то картина такая:

 

• циклоалканы с небольшим числом атомов углерода: 3 и 4 вступают в реакции присоединения с раскрытием цикла;

 

• циклоалканы с большим числом атомов углерода вступают в реакции замещения

 

Получение циклоалканов:

 

• из линейных соединений — алканов:

 

Запомните правило — циклизация любых линейных соединений состоит из этапов:

 

1) активация цепи с двух концов:   СH2Cl — CH2 — CH2Cl

 

2) замыкание в цикл дегалогенированием: СH2Cl — CH2 — CH2Cl + Zn = C3H6 + ZnCl2

 

• из ароматических соединений гидрированием:  С6H6 +3H2 = С6H12

 

---

 

• в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
• в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 

---

[TESTME 41]

(Правила комментирования)