Свойства фенолов

Свойства фенолов

 

это органические спирты, в которых группа -OH непосредственно связана с бензольным ядром — из этого строения вытекают все химические свойства фенолов.

 

общая формула фенола

 

Классификация фенолов

 

Как и не ароматические спирты, фенолы бывают однотомные и многоатомные.

 

фенолы

 

 Понятно, что изомерия у них будет структурная.

 

Вот на что надо особенно обратить внимание, так это на

 

Cтроение фенолов

 

структура фенолаУ самого бензольного кольца занятное строение — на 6 атомов углерода приходится всего 6 атомов водорода, система связей сопряженная и очень ненасыщенная.

 

Поэтому атом кислорода со своей свободной электронной парой приходится очень кстати.

 

Это означает, что атом кислорода довольно крепко связан с бензольным кольцом, его электронная плотность смещена к бензольной структуре. Что это означает химически?

 

Химические свойства фенолов

 

  • Если атом кислорода «привязан» к бензольному кольцу, то фенол больше проявляет кислотные свойства  — он легче отдает протон водорода, чем всю группу -OH (в отличие от алифатических спиртов)


химические свойства фенола

  • А вот с HCl фенолы не реагируют!!! Это отличие химических свойств фенолов  от неароматических спиртов!!!
  • Реакции по кольцу у фенолов такие же, как у бензолов. Единственное, что надо учитывать — ориентирование заместителей.

 

 химические свойства фенолов

 

 Кстати, последняя реакция — качественная на фенолы, точнее на бензольное кольцо.

 

И еще одна качественная реакция на фенол:
с солями Fe (3+) образуется фиолетовый комплекс 
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3

 

Получение фенолов

 

 Способы получения фенолов разнообразием не отличаются, основной  метод — так называемый «Кумольный способ»:

 

фенолы получение

 

 

Вот, кстати, несколько фенолов, названия которых желательно знать наизусть — встречаются в заданиях ЕГЭ:

 

номенклатура фенолов

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос  А14 — Свой­ства предельных од­но­атом­ных и мно­го­атом­ных спиртов, фенола

 


 
 
 

Обсуждение: "Свойства фенолов"

  • Диана:

    А ,разве это не входит в качественные реакции на фенолы???…..Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

    • admin:

      Конечно входит! Соли Fe(3+) дают цветное соединение с фенолом, точнее, с бензольным кольцом фенола.
      Очень хороший пример! Добавляем в лекцию!

(Правила комментирования)